69327-76-0
中文名称
噻嗪酮
英文名称
Buprofezin
CAS
69327-76-0
分子式
C16H23N3OS
MDL 编号
MFCD01681899
分子量
305.44
MOL 文件
69327-76-0.mol
更新日期
2024/04/18 16:43:22
结构式
基本信息
中文别名
2-叔丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
扑虱灵
噻嗪酮
2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮
稻虱净
扑虱灵可湿性粉剂
2-特丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
MARATHON
噻嗪酮,优乐得
稻虱净可湿性粉剂
2-特丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
捕虫净
布芬净
稻虱灵
丁丙嗪
扑杀灵
优佳安(本品与异丙威混剂)
优乐得
噻嗪酮/扑虱灵
扑虱灵
噻嗪酮
2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮
稻虱净
扑虱灵可湿性粉剂
2-特丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
MARATHON
噻嗪酮,优乐得
稻虱净可湿性粉剂
2-特丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
捕虫净
布芬净
稻虱灵
丁丙嗪
扑杀灵
优佳安(本品与异丙威混剂)
优乐得
噻嗪酮/扑虱灵
英文别名
2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4h-1,3,5-thiadiazin-4-one
2-TERT-BUTYLAMINO-3-ISOPROPYL-5-PHENYL-1,3,5-THIADIAZINAN-4-ONE
2-(tert-Butylimino)-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thidiazin-4-one
APPLAUD
APPLAUD(R)
BUPROFENZIN
BUPROFEZIN
BUPROLEX
BUTYL
NNI 750
VIAPPLA
(2Z)-2-([(Z)-1,1-Dimethylethyl]imino)-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one
2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4h-1,3,5-t
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiodiazin-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thiadiazinan-4-one
3,5-Thiadiazin-4-one,2-[(1,1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1
4H-1,3,5-Thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-
4h-1,3,5-thiadiazin-4-one,2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylet
2-TERT-BUTYLAMINO-3-ISOPROPYL-5-PHENYL-1,3,5-THIADIAZINAN-4-ONE
2-(tert-Butylimino)-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thidiazin-4-one
APPLAUD
APPLAUD(R)
BUPROFENZIN
BUPROFEZIN
BUPROLEX
BUTYL
NNI 750
VIAPPLA
(2Z)-2-([(Z)-1,1-Dimethylethyl]imino)-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one
2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4h-1,3,5-t
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiodiazin-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thiadiazinan-4-one
3,5-Thiadiazin-4-one,2-[(1,1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1
4H-1,3,5-Thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-
4h-1,3,5-thiadiazin-4-one,2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylet
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机杂环及其他杀虫剂
物理化学性质
| 外观性状 | 纯品为白色结晶。m.p.104.5～105.5℃，蒸气压1.25×10-3Pa (25℃)，相对密度1.18。溶解度为：氯仿520g/L，苯370g/L，甲苯320g/L，丙酮240g/L，乙醇80g/L，难溶于水。对酸、碱、光、热稳定。 |
| 熔点 | 104-106°C |
| 比旋光度 | 22 º (c=8,6N HCl) |
| 沸点 | 273°C (12 torr) |
| 密度 | 1.18 |
| 蒸气压 | 1.25 x l0-3 Pa (25 °C) |
| 折射率 | 1.52-1.522 |
| 闪点 | 176-178°C |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.02±0.20(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色至浅米色 |
| 水溶解性 | 0.9 mg/L at 20 ºC |
| Decomposition | 176-178 ºC |
| BRN | 8324923 |
| CAS 数据库 | 69327-76-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4H-1,3,5-thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-(69327-76-0) |
| EPA化学物质信息 | Buprofezin (69327-76-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H373-H410 |
| 防范说明 | P260-P273-P314-P391-P501 |
| 危险品运输编号 | UN3077(solid) |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XI2865000 |
| 毒害物质数据 | 69327-76-0(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
可有效地防治水稻上的中蝉科和飞虱科，马铃薯上的叶蝉科，柑橘、棉花、蔬菜上的粉虱科等害虫
用途二
噻二嗪类昆虫生长调节剂，属昆虫蜕皮抑制剂。通过抑制壳多糖合成和干扰新陈代谢，使害虫不能正常蜕皮和变态而逐渐死亡。具有高活性、高选择性、长残效期的特点。对飞虱、叶蝉、粉虱有特效，对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果，主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，马铃薯叶蝉，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飞虱，在卵孵盛期至低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂3～4.5g/100m2，对水在害虫主要活动危害部位喷雾，并可兼治白背飞虱、叶蝉等。防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、花橙瘿螨等，在茶叶非采摘期和昆虫低龄期用25%可湿性粉剂750～1500倍液喷雾。该药对白菜、萝卜比较敏感，使用时应注意。
用途三
该品为新型高选择性杀虫剂。每亩6.6-13.3g有效成分，能防治稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫；每亩53.3-66.6g有效成分，能防治果树及茶上的介壳虫等害虫。
用途四
该品为新型高选择性杀虫剂。每亩6.6-13.3g有效成分，能防治稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫；每亩53.3-66.6g有效成分，能防治果树及茶上的介壳虫等害虫。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。
制备方法
方法一
非光气合成法特丁基异硫氰酸酯的制备 将74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化铵混合后，升温至75℃，在30min内将200mL浓盐酸滴加到反应液中，然后升温至85℃，在此温度下搅拌反应5h。反应液温度降至约30℃，静置，分出水层，油层用水洗涤，得黄色油状物103g，减压收集80℃/16kPa馏分98.5g，收率86.7%。
N-特丁基-N'-异丙基硫脲的制备 将24.8g（含量92.8%)特丁基异硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，将反应液冷却到10℃，搅拌下将13.1g异丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反应液，反应温度不超过20℃，再在室温搅拌3h，过滤，用甲苯洗涤、干燥，得产物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重结晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。
也有报道：0.3mol特丁基异硫氰酸酯、0.32mol异丙胺，用70mL石油醚溶解，室温反应24h制得，收率97%。
N-甲基-N-苯基甲酰胺的制备 将85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升温回流3～4h共沸脱水，使回流液透时为止。减压下尽可能把甲苯和过量的甲酸蒸出，得粗品110g，减压收集110～113℃/0.8～0.9kPa馏分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制备 将76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮异丁腈，在搅拌下慢慢通入氯气，并控制反应温度在15min内升至回流，通氯气约1h计100g。蒸出四氯化碳，得粗品油状物108g，经凝固变为固体，m.p.35～40℃ (正己烷重结晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。
噻嗪酮的合成 将11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氢氧化钠、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-异丙基硫脲组成的反应液中，控制温度不超过25℃，然后在室温下搅拌3h，在80℃搅拌2h后，冷却至室温。加入25mL水溶解固体氯化钠，静置，分出水层，有机相减压脱除甲苯，残留物加80mL80%乙醇，搅拌、冷却、过滤、干燥得产物10.8g白色固体，m.p.98～102℃ (用乙醇重结晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。
光气合成法
N-甲基苯胺与光气、氯气反应，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再与1-异丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反应，合成噻嗪酮。
方法二
N-甲基苯胺与光气、氯气反应制得中间体N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；在酸存在下，叔丁醇与硫氰酸铵反应，再经转位得到异氰酸叔丁酯，再与异丙胺反应，制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲。后者在碱存在下与上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯反应，制得噻嗪酮。原药噻嗪酮为灰白色或浅黄色晶体粉末。一级品有效成分含量≥95.0%，合格品为≥90.0%。原料消耗定额：叔丁醇（85%）600kg/t、N-甲基苯胺（99%）800kg/t、异丙胺（98%）350kg/t。
69327-76-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2198 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
常见问题列表
杀虫剂
噻嗪酮由日本农药公司首先研制成功，是一种抑制昆虫生长发育的新型选择性杀虫剂，触杀作用强，也有胃毒作用，作用机制为抑制昆虫几丁质合成和干扰新陈代谢，致使若虫脱皮后畸形或成虫翅畸形而缓慢死亡。一般施药后3～7d才能显效，对成虫没有直接杀伤力，但可缩短寿命，减少产卵量，并且产出的多是不育卵，幼虫即使孵化也很快死亡。噻嗪酮具高选择性，对同翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫烃害虫有良好的防治效果，对某些鞘翅目害虫和害螨也具有持久的杀幼虫活性。可有效地防治水稻上的飞虱和叶蝉、茶、马铃薯上的叶蝉、柑桔、蔬菜上的粉虱，柑桔上的盾蚧和粉蚧，也能防治果树及茶树上的介壳虫等。药效期长达30天以上。对害虫的天敌较安全，综合效应好。与其他杀虫剂无交互抗药性问题。按我国农药毒性分级标准，噻嗪酮属低毒杀虫剂。原药对雄、雌大鼠急性经口LD50分别为2198mg/kg体重和2355mg/kg体重。对眼睛和皮肤的刺激作用极轻微。在试验剂量内无致畸、致突变、致癌作用，两代繁殖试验中未见异常，对鱼类及鸟类毒性低。
使用方法
叶面喷雾，50～600gAI/ha;叶面喷粉，450～600g/ha;浸水处理(submerged application)，600～800g/ha。如，25%噻嗪酮可湿性粉剂375～750g/ha剂量能防治水稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等，800～1000g/ha能防治果树及茶上的介壳虫等。持效期35～40d，对天敌和访花昆虫安全，与其它类杀虫剂无交互抗性，但作用缓慢，施药后3～7d才能控制住害虫危害，因此虫口密度高时，应与速效杀虫剂混用。1. 水稻害虫的防治：
①稻飞虱、叶蝉类：在主害代低龄若虫始盛期喷药1次，每亩用优乐得25%可湿性粉剂20—30g(有效成分5—7.5g)，兑水5—10kg，低容量喷雾或兑水40— 50kg常量喷雾，重点喷植株中下部。
②噻嗪酮防治水稻褐飞虱，在主要发生世代及其前一代，在卵孵盛期至低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂20～30克/亩，兑水在害虫主要活动为害部位(稻株中下部)各进行1次均匀喷雾，能有效控制为害。在褐飞虱主害代若虫高峰始期施药还可兼治白背飞虱、叶蝉，效果可达81—100%。
2.果树害虫的防治：防治柑桔矢尖蚧，在低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂1500～2000倍液(125～167mg/kg)均匀喷雾，效果良好。
3.茶叶害虫的防治：防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、长白蚧、茶橙瘿螨等，在茶叶非采摘期和低龄若虫或若螨盛发期以及虫螨密度较高时，用25%噻嗪酮可湿性粉剂750～1000倍液(250～333mg/kg)。在虫螨密度较低时，用1000～1500倍液(167～250mg/kg)均匀喷雾，能有效地控制虫螨危害。
4.噻嗪酮防治温室黄瓜、番茄等蔬菜的白粉虱，在低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂2000～2500倍液(100～125mg/kg)均匀喷雾，具有良好的防治效果，并可兼治茶黄螨等。
分析方法
1.产品分析：试样用氯仿萃取，以邻苯二甲酸二环已酯或二十三烷为内标物，使用5%OV—101/ Gas Chrom Q为填充物的不锈钢柱和氢火焰离子化检测器，对噻嗪酮进行气相色谱分离和测定。2.残留分析：气相色谱法(GC法)或高效液相色谱法(HPIC法)(刘曙照，1991，农药.30(1)：21)。
允许残留量
我国建议最大允许撮入量0.02mg/kg 体重：最大允许残留量为0.3mg/kg，日本推荐的最大残留限量(MRL)糙米为0.3mg/kg。
毒性
雄性大鼠急性经口LD50为2198mg/kg，雌性为2355mg/kg，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，急性吸入LC50>4.57mg/L。对眼睛、皮肤的刺激轻微。大鼠2年喂养试验无作用剂量为每天0.9～1.12mg/kg。Ames或Rectus试验结果阴性。未发现致畸、致癌、致突变现象，动物两代繁殖试验未见异常。鹌鹑LD50>15000mg/kg,鲤鱼LC50为2.7mg/L，水蚤LC50>50.6mg/L，在2000mg/L剂量下，对蜜蜂无直接的作用。对家蚕和天敌安全。
图谱信息
噻嗪酮(69327-76-0)质谱(MS)噻嗪酮(69327-76-0)核磁图(1HNMR)噻嗪酮(69327-76-0)核磁图(13CNMR)噻嗪酮(69327-76-0)红外图谱(IR1)噻嗪酮(69327-76-0)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
69327-76-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
供应商信息 更多
湖北帝柏化工有限公司
现货
联系电话：
027-87058617 15872383390
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：99%
包装信息：1000KG
备注：Kg级|ton级|
库存量：
10000KG
现货日期：
2024/4/18 13:23:06
成都思天德生物科技有限公司
现货
联系电话：
028-83243028 19136088901
产品介绍：
英文名称：(EZ)-Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：标准品
包装信息：10mg;100mg;1g
备注：品牌：CFW | 货号：CFW-PN300700U | 现货
库存量：
100g
现货日期：
2024/4/18 11:50:11
湖北海克斯生化有限公司
现货
联系电话：
17362916295; 17362916295
产品介绍：
CAS：69327-76-0
纯度：>=99%
备注：100kg
库存量：
100湖北海克斯
现货日期：
2024/4/15 13:24:46
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话：
15345144255
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：99%
包装信息：10T
备注：10T
库存量：
10T
现货日期：
2024/4/16 15:32:27
湖北长耀生物科技有限公司
现货
联系电话：
17683887209
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：99%
包装信息：1kg;25kg;100kg
库存量：
70kg
现货日期：
2024/4/18 16:43:22
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮/扑虱灵
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：100 μg/ML in MeOH
包装信息：100Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话：
021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：98%
备注：D75002
化夏化学
联系电话：
400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：分析标准品 化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮标准溶液
英文名称：Buprofezin solution
CAS：69327-76-0
纯度：analytical standard,100μg/ml in acetone
包装信息：1ml/RMB 116.90
备注：试剂级 10μg/ml,u=3%,溶剂:丙酮
TargetMol中国（陶术生物）
联系电话：
021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
CAS：69327-76-0
包装信息：10 mg;100 mg;200 mg;25 mg;50 mg
备注：试剂级，仅用于科研使用 90+%，具体纯度信息请见官网
深圳振强生物技术有限公司
联系电话：
0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：（EZ）-噻嗪酮
英文名称：(EZ)-Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RG-A260867;可提供COA、氢谱、质谱、液相
杭州杰恒化工有限公司
联系电话：
+86-571-87396432
产品介绍：
英文名称：buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：99%
包装信息：1g;1kg,100kg,1000kg
湖北巨胜科技有限公司
联系电话：
027-59599241 18871490274
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
天津阿尔塔科技有限公司
联系电话：
022-6537-8550 15522853686
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：99%
包装信息：10mg;100mg;1g
广州和为医药科技有限公司
联系电话：
18620099427 18620099427
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮标准溶液
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：100μg/ml,u=2%
包装信息：500UL;1ML;2.5ML;5ML;10ML
备注：可定制包装规格
上海源叶生物科技有限公司
联系电话：
021-61312847; 18021002903
产品介绍：
中文名称：噻嗪酮
英文名称：Buprofezin
CAS：69327-76-0
纯度：100μg/ml in acetone
包装信息：1.2ml
备注：生化试剂