24065-33-6
中文名称
2-氯噻吩-5-甲酸
英文名称
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
24065-33-6
分子式
C5H3ClO2S
MDL 编号
MFCD00041426
分子量
162.59
更新日期
2024/04/24 11:40:34
结构式
中文别名
2-氯噻吩-5-甲酸
5-氯噻吩-2-羧酸
英文别名
5-CHLORO-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS B000092
RARECHEM AL BE 0303
TIMTEC-BB SBB003937
2-Thiophenecarboxylic acid, 5-chloro-
5-chloro-2-thiophenecarboxylicaci
5-Chlorothiophene-2-carboxylicacid,98%
2-CHLOROTHIOPHENE-5-FORMIC ACID
CHLOROTHIOPHENEDICARBOXYLICACID
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID 98%
所属类别
化学试剂:芳香酸
熔点 |
154-158 °C(lit.)
|
沸点 |
287.0±20.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.466 (estimate) |
储存条件 |
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 |
可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) |
3.32±0.10(Predicted) |
形态 |
粉末 |
颜色 |
米黄色 |
检测方法 |
HPLC |
BRN |
118361 |
InChI |
InChI=1S/C5H3ClO2S/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h1-2H,(H,7,8) |
InChIKey |
QZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-N |
SMILES |
C1(C(O)=O)SC(Cl)=CC=1 |
CAS 数据库 |
24065-33-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 |
5-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid(24065-33-6) |
用途1
禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病
概述
2-氯噻吩-5-甲酸是一种医药中间体,可用于制备利伐沙班的中间体5-氯噻吩-2-甲酰氯。利伐沙班,英文名为Rivaroxaban,是一种新的口服抗凝药物,通过口服吸收,疗效长久,用于防治静脉血栓,治疗范围宽且无需常规凝血功能监测。为拜耳公司研发的全球第一个直接Xa因子抑制剂,于2011年获美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市。
应用
2-氯噻吩-5-甲酸类白色固体粉末,禽畜消炎抗菌药,主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫),鸡霍乱及伤寒病;是用于择期髋关节或膝关节置换手术成年患者,以预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体;利伐沙班中间体。
用途
2-氯噻吩-5-甲酸是有机合成中间体和医药中间体,主要作为实验室研发和化工医药合成过程中作为预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体。
制备
步骤一:5-氯噻吩-2-甲醛的制备
向接有搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的1升干燥四口瓶,加入200克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、118.5克(1.0摩尔)2-氯噻吩,加热,并保持內温40-60℃之间,由恒压滴液漏斗慢慢滴入169克(1.1摩尔)三氯氧磷,滴毕,95-100℃搅拌2小时。冷却至20℃,将反应液倒入装有400克碎冰和400克水的烧杯中,然后用30%的氢氧化钠溶液中和至pH值为6-7,分出油层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次用300克二氯甲烷,将二氯甲烷层和分出的油层合并,有机相用50克水洗一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,然后减压蒸馏,得141.5克5-氯噻吩-2-甲醛,收率96.6%,GC纯度为99.97%。
步骤二:2-氯噻吩-5-甲酸的制备
向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶,加入200克二氯甲烷、29.5克(0.2摩尔)5-氯噻吩-2-甲醛,30克30%双氧水,25-30度之间搅拌反应6小时。分层,水层用二氯甲烷萃取3次,每次50克二氯甲烷,合并二氯甲烷层,有机相用20克5%亚硫酸钠水溶液洗涤一次,蒸馏有机相回收二氯甲烷,剩余物用石油醚重结晶,得30.5克白色固体2-氯噻吩-5-甲酸,收率93.8%,HPLC纯度为99.98%。
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英文名称:5-chloro-2-thiophenecarboxylic acid
CAS:24065-33-6
纯度:99% HPLC
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中文名称:2-氯噻吩-5-甲酸
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中文名称:2-氯噻吩-5-甲酸
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纯度:99% HPLC
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纯度:98%
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中文名称:2-氯噻吩-5-甲酸(利伐沙班侧链三)
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中文名称:2-氯噻吩-5-甲酸(利伐沙班侧链三)
英文名称:2-Chlorothiophene-5-carboxylic acid
CAS:24065-33-6
纯度:>=99%
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中文名称:2-氯噻吩-5-甲酸
英文名称:5-Chloro-2-thiophenecarboxylicacid
CAS:24065-33-6
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中文名称:2-氯噻吩-5-甲酸
英文名称:5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid
CAS:24065-33-6
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