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川芎提取物

川芎提取物

中文名称:川芎提取物
中文同义词: 川芎提取物
英文名称:Lovage Extract

川芎提取物 用途与合成方法

川芎提取物为伞形科植物川芎干燥根茎的水提或醇提物,生物碱、有机酸及苯酞类为主要活性成分。临床主要用于治疗心脑血管、呼吸、泌尿系统及妇科方面的疾病。 【基源】为伞形科植物川芎Ligusticum chuanxiong Hort. 的干燥根茎。
【别名】芎藭、小叶川芎、西芎、香果、胡藭、贯芎、台芎、京芎。
【生长环境】多为栽培。亦有野生。
【产地】主产于四川的灌县、崇庆、温江,此外,云南、湖南、湖北、贵州、甘肃、陕西等地亦有出产。
【植物形态】多年生草本。地下茎呈不整齐的结节状拳形团块。茎直立、圆柱形,中空,表面有纵直沟纹。叶互生,2~3回单数羽状复叶,小叶3~5对,边缘又作不等齐的羽状全裂或深裂,裂片先端渐尖,两面无毛,仅脉上有短柔毛;叶柄长9~17厘米,基部成鞘抱茎。复伞形花序生于分枝顶端,有短柔毛;总苞和小总苞片线形;花小,白色;萼片5,线形,有短柔毛; 花瓣5,椭圆形,先端全缘,而中央有短尖突起,向内弯曲; 雄蕊5,与花瓣互生,花药椭圆形,2室,纵裂,花丝细软,伸出于花瓣外;雌蕊子房下位,2室,花柱2。双悬果卵形。
川芎
图1为川芎 川芎中主要含苯酞衍生物、双苯酞衍生物、生物碱、有机酸类、有机酸酯类等成分。
1.川芎嗪(Chuanxiongzine):异名:四甲基吡嗪,tetramethyl pyrazine。分子式C8H12N2,分子量 136.20,无色针状结晶,mp.80℃~82℃(显微测定),bp.190℃。具有特殊异臭,有吸湿性,易升华。易溶于热水、石油醚,溶于氯仿、稀盐酸,微溶于乙醚,不溶于冷水。
2.阿魏酸(Ferulic acid):分子式C10H10O4,分子量194.18。顺式:黄色油状物。反式:斜方针状结晶(水),mp.174℃。溶于热水、乙醇及醋酸乙酯,尚易溶于乙醚,微溶于石油醚及苯。
3.腺嘌呤(Adenine),三水合物为白色斜方针状结晶,110℃失水,熔点360℃~365℃,220℃ 升华。难溶于水,溶于沸水,微溶于乙醇,不溶乙醚与氯仿,可溶于甲醇,醋酸乙酯。
4.腺苷(Adenoside):mp.234℃~235℃,[α]D-61.7(C=0.706,H2O)。易溶于水,特别是在加温时溶解度因混杂物存在而显著增加,可溶于甲醇,醋酸乙酯。
5.其他,川芎中含有的苯酞衍生物还有川芎内酯、川芎酚(chuanxingol)、即4-羟基-3- 丁基苯酞(4-hydroxy-3-butyl-phthalide)、3(S)-3-丁基-4,5-二氢苯酞[3(S)-3-butyl -4,5-dihydrophthalide]、丁叉苯肽内酯;有机酸类成分有苯乙酸甲酯(methyl phenylacetate),另含有香草醛(vanillin)等多种成分。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-09-09)
结构式
图2为结构式 1.对心血管系统的作用
川芎提取物有扩张冠脉和外周血管的作用,对于缓解冠心病心绞痛有较好疗效。川芎嗪和阿魏酸均可以较明显地扩张冠脉、增加冠脉流量及心肌营养血流量,使心肌供氧量增加,促进心肌供氧和耗氧的平衡。此外,川芎嗪等能提高实验动物的耐缺氧能力,降低其心肌耗氧量。川芎煎剂、川芎嗪、生物碱及酚性物组分,分别给小白鼠腹腔注射或家兔耳静脉注射,均可对抗垂体后叶素引起的心肌缺血。川芎嗪对结扎兔冠脉前降支所形成的实验性急性心肌梗塞具有减轻病变程度、缩小梗塞范围的作用。川芎嗪易透过血脑屏障,改善脑血液循环,并使脑搏动性血容量增加。实验还证明,它对家兔软脑膜微循环有明显改善作用。
2.抑制血小板聚集及抗血栓形成作用
川芎及其有效成分或复方,体外实验均表现抗血栓形成作用。川芎能缩短血栓长度,减轻血栓干重和湿重。实验证明川芎嗪能增大小鼠红细胞膜脂流动性,减少膜蛋白中α-螺旋的含量,增加膜表面负电荷。膜表面负电荷的增加有助于血液的抗凝和解凝。阿魏酸静脉注射,可使人工连接的大白鼠体外颈总动脉和颈外静脉血流旁路中血栓形成明显抑制,在0.3g/kg时,抑制率达50%,抑制作用持续1小时以上。川芎具有明显的抗血小板聚集作用。有效成分已证明主要是川芎嗪和阿魏酸。川芎嗪抑制血小板聚集的机理目前认为主要同下列因素有关: ①川芎嗪可降低血小板的表面活性,电镜观察表明,冠心病人表面活性高的血小板——扩大型血小板含量显著高于正常人,因而易于聚集,经川芎嗪治疗后,扩大型血小板减少,接近正常值,其血小板聚集数也见明显减少。②川芎嗪能提高血小板内cAMP含量,抑制TXA2合成酶,TXA2合成减少。另有报道: 兔血小板悬液中加入川芎注射液孵育15分钟后,检测cAMP含量,发现川芎注射液与对照组相比能显著提高cAMP含量,提示川芎注射液的挥发性成分中,含有能促使cAMP升高的未知成分。阿魏酸也具有类似作用。它能抑制磷酸二酯酶,提高血小板和血浆中cAMP含量,从而减少 TXA2的合成。 川芎的抗血栓形成作用,还同它减少静脉壁内白细胞粘附,抑制红细胞聚集,加速细胞降低血小板粘附率等改善血液流变学特性有关。临床常用以治疗脑血管病、血栓性疾患、高凝状态及弥漫性血管内凝血等,在促进功能恢复、调节血凝状态、改善血液流变性等方面有较好疗效。
3.对平滑肌的解痉作用
大剂量川芎浸膏能抑制离体小肠和妊娠子宫的收缩。川芎提取物所含生物碱、阿魏酸、川芎嗪及川芎内酯都有平滑肌解痉作用。内酯中以藁本内酯为主要解痉成分,并可明显解除乙酰胆碱、组织胺及氯化钡引起的气管平滑肌痉挛收缩。阿魏酸和川芎嗪体内、体外实验都对子宫平滑肌有解痉作用,且同剂量呈正相关。川芎嗪和阿魏酸对子宫平滑肌的解痉有协同作用。川芎的这一作用是其用于治疗痛经的药理学基础。
4.抗肿瘤转移的作用
川芎嗪 (TTMP) 在每天每千克体重20mg剂量下,给药18天,能显著抑制B/6—F/0黑素瘤的人工肺转移,其肺转移结节数由134个下降致72个。放射免疫法测定川芎嗪能显著降低肺转移小鼠血浆TXB2含量,而对6-Ket0-PGF12含量无显著影响。同位素渗入法测定表明,川芎嗪能增强正常及荷瘤小鼠脾脏NK细胞活性,且能拮抗环磷酰胺对NK细胞活性的抑制作用。川芎嗪抗肿瘤转移作用可能与降低小鼠血浆TXB2含量和增强NK细胞活性有关。
5.抗射线及氮芥损伤作用
川芎制剂具有抗射线及氮芥损伤的作用。给大鼠以60Co γ射线一次全身照射,于照射前20~40分钟,一次腹腔注射川芎煎剂20g/kg,观察15天内死亡情况,与对照组比较,差异显著,死亡率明显降低。川芎制剂对受不同剂量的氨芥所致大鼠的死亡有保护作用。提示本品可用于肿瘤患者的放射治疗的辅助疗法,以减轻其毒副反应。阿魏酸钠可提高动物急性放射病的存活率,减轻血小板下降并加速其恢复,刺激小鼠造血功能,是临床用于放射病、再生障碍性贫血、粒细胞减少症及血小板减少症等的药理学依据。
6.其他作用
①镇静作用: 川芎有明显镇静作用,煎剂灌胃使小鼠自发活动减小,并能对抗咖啡因引起的兴奋及延长巴比妥类睡眠时间。②抑菌作用: 川芎提取物对多种革兰氏阴性肠道菌,如大肠杆菌、痢疾杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌、伤寒杆菌、副伤寒杆菌及霍乱弧菌等均有抑制作用,此外于一些致病性皮肤真菌及病毒亦有一定的抑制作用。③抗维生素E不足的作用: 川芎提取物可治疗维生素E缺乏引起的雏鸡营养性脑病。④利尿作用: 用电磁流量计和输尿管集尿法同步观察川芎嗪对家兔肾血流量(RBF)的影响及其利尿作用,结果:川芎嗪1mg/ kg静注,兔RBF在1~5分钟略增加,与给药前比P>0.05; 5mg/kg、10mg/kg显著增加兔 RBF,其作用与药物剂量呈依赖关系。1mg/kg、5mg/kg、10mg/kg静注后5分钟均有明显利尿作用,尤以10mg/kg更为显著,本品能显著增加兔RBF并具一定的利尿作用。 总生物碱提取分离
图3为总生物碱提取分离
阿魏酸提取分离
图4为阿魏酸提取分离
【注1】川芎根粗粉,用工业乙醇热回流提取,回收乙醇至适量,除去上层油和析出的糖继续浓缩至 1:2 (体积:药材)。
【注2】水洗还原糖反应至阴性,30%乙醇洗脱。
【注3】将总酚提取物用乙酸乙酯溶解,拌硅胶,分别用石油醚、乙酸乙酯热提取。 性状鉴别
呈不规则结节状拳形团块,直径4~5cm。表面黄褐色,粗糙皱缩,有多数平行隆起的轮节,顶端有凹陷的类圆形茎痕,下侧及轮节上有多数小瘤状根痕。质坚实,不易折断,断面黄白色或灰黄色,散有黄棕色的油室,形成层呈波状环纹或不规则多角形。气浓香,味苦、辛,稍有麻舌感,微回甜。以个大、质坚、外皮黄褐、内有黄白色菊花心、香气浓、油性大者为佳。
显微鉴别
粉末: 淡黄棕色或灰棕色。①草酸钙晶体存在于薄壁细胞中,呈类圆形团块或类簇晶状,直径10~25μm。②分泌细胞壁薄,含有较多的油滴。③木纤维呈长梭形,长110~370μm,直径15~45μm,壁厚薄不匀,达5~15μm,纹孔及孔沟较细密,胞腔宽大。
理化鉴别
(1)取粉末1g,加石油醚(30~60℃) 5ml,放置10h,时时振摇,静置,取上清液1ml,挥干后,残渣加甲醇1ml使溶解,再加2% 3,5-二硝基苯甲酸的甲醇溶液2~3滴与氢氧化钾的甲醇饱和溶液2滴,显红紫色。
(2)取粉末1g,加乙醚20ml,置水浴上加热回流1h,滤过,滤液挥干,残渣加醋酸乙酯2ml使溶解,作为供试品溶液。另取川芎对照药材,同法制成对照药材溶液。吸取上述两种溶液各2μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正己烷-乙酸乙酯 (9:1) 展开,置紫外光灯(365nm)下检视。供试品色谱在与对照品色谱相应的位置上,显相同颜色的荧光斑点。
红外光谱鉴别
取样品粗粉2g,分别用石油醚、乙醚和水提取,将石油醚、乙醚和水提取物,用溴化钾窗片涂层法制样,于美国PERKINELMER 783型红外分光光度计上测定其红外光谱。
川芎的红外光谱图
图5为川芎的红外光谱图
1.石油醚提取物 2.乙醚提取物 3.水提取物 给犬分别灌胃高低剂量的川芎嗪后,大部分从胃肠道吸收,分布较广、以肝含量最高,肾、脑次之; 可通过血脑屏障,与冰片合用,可提高脑内的含量。血浓度达峰时间分别为1小时和3小时,16小时后血药浓度极微。川芎嗪在体内大部分被结合或转化为其他代谢产物后排出体外。给药后6小时尿中浓度最高,24小时全部消失,24小时尿中排泄量 (药物原形) 为总给药量的0.5%,粪便排出量少。 【性味】 辛,温。
【功能主治】 活血行气,祛风止痛。用于月经不调,经闭痛经,癥瘕腹痛,胸胁刺痛,跌扑肿痛,头痛,风湿痹痛。
用途 
活血行气,祛风止痛。用于月经不调,经闭痛经,癓瘕腹痛,胸 胁刺痛,跌扑肿痛,头痛,风湿痹痛。

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