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特戊酰氯

特戊酰氯

中文名称:特戊酰氯
英文名称:Pentanoyl chloride
CAS号:
分子式:C5H9ClO
分子量:120.57736
EINECS号:
Mol文件:Mol File
特戊酰氯 结构式

特戊酰氯 用途与合成方法

本品为无色液体,m.p. -56℃,b.p. 105~106℃,n20D 1.4120,相对密度 0.9790,遇水分解,溶于乙醚、苯、甲苯等溶剂。
特戊酰氯 结构式 1,特戊酰氯又称三甲基乙酰氯,是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体,也是除草剂异嗯唑酮的中间体,可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料,用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物,此外,还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。
2,特戊酰氯是一种重要的酰化试剂。主要作用是作为医药中间体,例如用于生产羟氨苄青霉素头孢氨苄、头孢唑啉和双特戊酰肾上腺素等药物。 特戊酰氯的制备有酸的直接氯化、叔丁基氯与一氧化碳在催化剂存在下直接合成或用异丁醇与甲酸反应生成三甲基乙酸,再与三氯化磷反应等方法,但大多数情况下采用第一种方法。由于三甲基乙酰氯的质量对合成药物的质量和收率影响很大,因此酸的氯化工艺尤其是选择恰当的氯化剂很关键。国外专利大都选用光气、苯甲酰氯作氯化剂,国内曾有人用过三氯化磷。河北轻化工学院通过实验发现,能符合药物合成要求的特戊酰氯,可以在己内酰胺催化下以氯化亚砜作氯化剂制取,收率可达96%以上,含量达99%以上。
氯化亚砜氯化法的反应方程式如下:(CH3)3CCOOH+SOCl2→(CH3)3CCOCl+SO2↑+HCl↑
向装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及连有导气管冷凝器的四口烧瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化剂己内酰胺,加热熔化后搅拌,滴加氯化亚砜396g(3.3mol),保温缓缓搅拌至几乎无气体逸出为止。加热至70℃,减压蒸馏,分馏出氯化亚砜后再进行常压精馏,收集105℃馏分得产品354g,产率98%。三甲基乙酸的合成反应如下:(CH3)2CHCH2OH+HCOOH[H2SO4]→(CH3)3CCOOH。 1、由于特戊酰氯极不稳定, 易挥发, 吸水分解和生产工艺影响,易引入杂质.副产物的引入导致特戊酰氯呈现色级和出现浑浊现象。尹翠英等对特戊酰氯开展了色级和澄清度2 个项目的检测, 明确了检测标准:色级为小于15 #标准的铂-钴色级;澄清度为小于0 .5 #标准浊度液。结果表明, 这2 个检测项目适用于生产。
2、杨铮等用气相色谱法测定头孢唑林酸中特戊酰氯的残留量,采用毛细管气相色谱法,色谱柱为HP-1 (30 m ×0.32 mm,0.25 μm),柱温为70℃;进样口温度为200℃;检测器温度为250℃;进样量1μl,分流比为10∶ 1。结果: 在选定的色谱条件下,特戊酰氯能够得到良好分离,在102.14 ~ 715.00 μg?ml-1的范围内线性关系良好,r = 0.999 7;检出限为0.34 μg?ml-1;平均回收率为97. 10%(RSD = 4.43%,n = 9),该方法准确、可靠,可用于头孢唑林酸中特戊酰氯残留量的检测。

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