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二异丁基氢化铝

二异丁基氢化铝

英文名称:Diisobutylaluminium hydride
CAS号:1191-15-7
分子式:C8H19Al
分子量:142.22
EINECS号:214-729-9
Mol文件:1191-15-7.mol
二异丁基氢化铝 结构式

二异丁基氢化铝 性质

熔点 -70 °C
沸点 65 °C
密度 1.23 g/mL at 25 °C
蒸气压 13.3Pa at 90℃
闪点 40 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 与有机溶剂混溶。
形态 溶液在储存期间颜色可能会变暗
颜色 透明的
比重 0.860
水溶解性 vigorous reaction
水解敏感性 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性 Air Sensitive/Heat Sensitive
BRN 4123663
暴露限值 ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKey AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
LogP 4.22
CAS 数据库 1191-15-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
EPA化学物质信息 Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)

二异丁基氢化铝 用途与合成方法

二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂,因为两者反应生成配位化合物。 二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-,β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
二异丁基氢化铝还原反应
将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应,即所谓“氢铝化反应”,生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂,则发生反式加成反应,生成一种重要的合成反应中间体,可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应,也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
二异丁基氢化铝反式加成反应

二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛,以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量,以合成甲磺酸埃里布林(一种抗癌药)的偶联反应合成。

因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺,然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如,用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚(参考PMB保护)。另外,在低温条件下进行反应的话,部分情况酯能被还原成醛,这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后,再氧化回到醛,要花去很多步骤。而近些年,含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu),能作为一种非常强的还原剂使用。 二异丁基氢化铝(Diisobutyl Aluminum Hydride)的后处理:在-78℃用3 M NaOH淬灭,升温至室温后再用3 MNaOH洗涤,详细操作步骤如下:
1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃;
2.慢慢加入0.04xmL水;
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液;
4.加入0.1xmL水;
5.升温到室温搅拌15分钟;
6.加入一些无水MgSO4;
7.搅拌15分钟后过滤除盐。
用途 
主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。
生产方法 

1.以三丁基铝为原料,在减压下及120~180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上,其余为三异丁基铝,可回收利用。温度不可过高,否则将全部或部分分解为金属铝。

安全信息

危险品标志F,T,C,N
危险类别码14/15-17-35-40-67-65-63-48/20-11-34-19-62-51/53-23/24/25-20/21/22-15-14-50/53-37-22
安全说明26-43-45-62-46-36/37/39-29-16-61-27-9
危险品运输编号UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany2
RTECS号BD0710000
F1-4.3-10
TSCAYes
危险等级4.3
包装类别I
海关编码29319090
毒害物质数据1191-15-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

语言:English
提供商:Diisobutylaluminium hydride
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

二异丁基氢化铝 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 42588 二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液 1191-15-7 50ml 245
2024-01-16 42588 二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液 1191-15-7 250ml 1187

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中文名称:二异丁基氢化铝
英文名称:Diisobutylaluminium hydride
CAS:1191-15-7
纯度:1M solution in toluene
包装信息:100ml/;500ml/;1000ml/
备注:无水无氧密封包装
上海齐奥化工科技有限公司
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联系电话:021-58892003
产品介绍:
中文名称:二异丁基氢化铝
英文名称:Diisobutylaluminium hydride
CAS:1191-15-7
纯度:0.25
包装信息:2000kg
备注:Kg级|
上海泰矶林实业有限公司
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联系电话:021-021-50630626 18964684208
产品介绍:
中文名称:二异丁基氢化铝
英文名称:Diisobutylaluminum hydride
CAS:1191-15-7
纯度:98% HPLC
包装信息:25KG
河南万象精细化工有限公司
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联系电话:0371-56669001 13949088811
产品介绍:
中文名称:二异丁基氢化铝
英文名称:Diisobutylaluminium hydride
CAS:1191-15-7
纯度:1M
包装信息:25L/Drum;1L/Drum
备注:制药原料|助剂工厂
上海和化化工有限公司
黄金产品
联系电话: 15121167815
产品介绍:
中文名称:二异丁基氢化铝
纯度:99%
包装信息:200公斤

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aladdin 阿拉丁 D431541 二异丁基氢化铝 1191-15-7 试剂级
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 2024-04-17
二异丁基氢化铝 1191-15-7
盼得(上海)国际贸易有限公司 2024-04-16

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