3-碘苯酚

3-碘苯酚在常温常压下呈白色或者灰白色固体，有一定的腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。其具有酚的特殊气味，在乙酸乙酯，氯仿中溶解性好，微溶于水。

3-碘苯酚作为有机合成和药物化学中间体常应用于生物激素的制备中，在合成转化中主要围绕其结构中的碘单元进行，碘原子可以通过偶联反应连接上炔烃，芳基，烷基等等。此外，酚羟基因为有一定的酸性，很容易在碱性条件下进行烷基化反应得到醚类化合物。酚羟基还可以转变成三氟甲磺酸酯，再借助三氟甲磺酸酯的易离去的性质进行后续的衍生化反应。

3-碘苯酚属于酚类化合物，其具有一定的酸性，遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

往一个经烘箱干燥的1升三颈圆底烧瓶中装入二甲氧基苯（30.0毫摩尔）、五甲基苯（90.0毫摩尔，3.0当量）和无水二氯甲烷（150毫升），并配备一个涂有特氟隆的磁性搅拌棒（3.5×1.0厘米），一个橡胶隔膜，一个玻璃塞和一个氩气进气口。在-78℃（浴温）下冷却反应混合物。在-78℃下，在5分钟内向烧瓶中滴加1M三氯化硼在CH2Cl2中（60.0毫升，60.0毫摩尔，2.0当量）。在-78℃下搅拌该混合物45分钟，在-78℃下通过注射器加入氯仿/甲醇（10/1，60.0毫升）来淬灭该混合物。在环境温度下加热该混合物，在减压（30℃，8毫米汞柱）的旋转蒸发器上浓缩该溶液，在真空中干燥混合物（2.5mmHg），得到淡黄色固体的粗苯酚。通过硅胶柱色谱法（洗脱：30% EtOAc，5%甲苯，65%己烷）纯化粗苯酚，收集含有该混合物的馏分。将混合物在旋转蒸发器上减压浓缩，得到产品。