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异丙肌苷

异丙肌苷

中文名称:异丙肌苷
英文名称:Isoprinosine
CAS号:36703-88-5
分子式:C24H34N6O9
分子量:550.57
EINECS号:253-162-1
Mol文件:36703-88-5.mol
异丙肌苷 结构式

异丙肌苷 性质

熔点 140-142°C
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 DMSO(轻微溶解,加热),甲醇(轻微溶解,加热,超声处理),水(轻微溶解)
形态 固体
颜色 白色至类白色
Merck 14,4976
InChIKey PBJNZCQJMWVIRT-JHVGCDEENA-N
SMILES O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=NC2C(N=CNC1=2)=O)O.C(N(C)C)C(O)C.N(C1C=CC(C(=O)O)=CC=1)C(=O)C |&1:1,2,3,7,r|

异丙肌苷 用途与合成方法

异丙肌苷是由肌苷与乙酰胺基苯甲酸二甲胺基异丙醇酯以1:3组成的复合物,属于化学合成免疫调节剂,在医药行业用于治疗流感病毒、疱疹病毒、免疫缺陷病毒等病毒性疾病感染。异丙肌苷的主要药理作用如下:
(1)异丙肌苷可以促进植物血凝素(PHA)、刀豆素A(ConA)、 破伤风类毒素、流感病毒等诱导的淋巴细胞增殖作用。
(2)增强二硝基氯苯引起的迟发型过敏反应,使受到环磷酰胺抑制的迟发型过敏反应恢复正常。
(3)恢复环磷酰胺抑制的小鼠脾淋巴细胞对ConA的增殖反应。
(4)本品还能促进白介素1(IL-1)、白介素2(IL-2)和干扰素的产生,使单核巨噬细胞和自然杀伤细胞(NK)的活性增强。对因衰老导致的免疫功能低下,本品也可使其恢复至正常,包括衰老造成的淋巴细胞增殖反应下降、NK的细胞毒性、单核细胞趋化性及空斑形成细胞数都能恢复至正常或接近正常水平。 白色粉末,无臭,无味。溶于水。mp81~83℃。 本品口服或静脉给药后吸收和代谢迅速。口服1小时后血药浓度达峰值,2小时后下降至消失。主要排泄产物为尿酸,其他代谢产物经氧化或葡萄糖醛酸化后经尿排出。口服血浆半衰期为50分钟,静注半衰期为3分钟。 异丙肌苷具有抗病毒作用,对人体疱疹、流感及鼻感染有效。用于单纯疱疹病毒感染的患者疗效较好。本品除有直接抗病毒作用外,还有免疫增强作用,主要是增强细胞免疫功能。临床研究表明,可增加有丝分裂因子所致的淋巴细胞增殖,增加抗体的生成,以及增加细胞因子,如白介素-2等生成。本品具有疗效高,毒副作用小等特点。 异丙肌苷是一种抗病毒药物,可使患儿外周血淋巴细胞增加,淋巴细胞转化率上升,IFN水平升高。该药用于SSPE已有近20年历史,多数研究表明,该药可使部 分患儿症状改善或稳定,存活率提高,多与IFN合用。
本品主要用于单纯疱疹病毒感染和生殖器疣,还能使肺癌、乳腺癌、黑色素瘤等的原发性肿瘤患者的免疫功能得到改善。一般每次给药后免疫功能可维持2个月。异丙肌苷对类风湿关节炎等自身免疫性疾病也有一定的疗效,包括血沉减慢、纤维蛋白原降低、肿胀关节数减少、晨僵减轻。对多发性口角炎、局灶性生殖器炎等也有疗效。 一、4-乙酰胺基甲苯(2)的制备
  在干燥反应瓶中,加入对甲苯胺10.7g(0.10mol),无水苯20ml,搅拌溶解后,缓缓滴加乙酸酐10.2g,加热搅拌回流0.5h。反应毕,冷却,析出结晶,过滤,用少量苯洗涤,干燥,得针状结晶(2)14.7g(98%),mp147℃。
二、4-乙酰胺基苯甲酸(3)的制备
  在反应瓶中,加入(2)14.9g(0.10mol)、水600ml,于室温搅拌下,分数次加入高锰酸钾42g(0.26mol)。在2.5h左右加毕,过滤,水洗,合并滤液和洗液,用浓盐酸调至pH2~3,析出固体,过滤,水洗,干燥,得针状结晶(3)13.6g(76%)。mp 248℃(dec)。
三、4-乙酰胺基苯甲酸2-羟基丙基二甲铵盐(4)的制备
  在干燥反应瓶中,加入(3)44.75g(0.25mol)、无水甲醇125ml,于室温加入二甲胺基异丙醇36ml(0.29mol),搅拌后,冷却,过滤,滤液倒入无水乙醚400ml中,析出结晶,过滤,用无水乙醚洗涤,室温干燥,得粗品(4)。用无水甲醇-乙酸乙酯重结晶,得白色无定形结晶(4)56.5g(80%),mp147~148℃。
四、异丙肌苷(1)的合成
  在反应瓶中,加入(4)31.58g(0.11mol)、肌苷10.0g(0.04mol),搅拌混匀后,得(1)。mp181~183℃。
人工合成异丙肌苷的路线图
图1为人工合成异丙肌苷的路线图。 口服后有短暂的恶心、呕吐等胃肠道反应。本品的肌苷部分到体内最后代谢为尿酸,可使血清和尿液中尿酸短暂升高。 对本品及辅料过敏者禁用。 用药前应做细胞免疫指标检查。肾功能降低、痛风或血中尿酸过高者慎用。 兽药临床上异丙肌苷可作为一种免疫增强剂辅助治疗各种病毒性疾病感染,尤其是病毒感染引起的呼吸障碍综合征。
使用特点:异丙肌苷使用方便、广泛,可以与许多药物同时使用,据有协同作用或相加作用。该产品无种属特异性,可广泛在家禽、猪、牛等动物上使用。
(1)使用该产品后可以提高机体抗体水平,可用于预防常发性的病毒性疾病,可避免由于加强免疫引起的抗体水平过高及疫苗应激反应。
(2)抗病毒谱广,毒性小、安全范围大。可以与疫苗同时使用,能起到弥补免疫空白期、缓减疫苗应激反应、增强免疫效果的作用。
推荐配方:推荐该产品与适宜的药物进行复配治疗病毒性疾病:
(1)与紫椎菊多糖、黄芪多糖等复配用于治疗非典型新城疫、猪繁殖与呼吸障碍综合征等免疫抑制性疾病。
(2)与维生素C 、黄芪多糖等做成饲料预混剂,用以提高动物机体免疫功能。
(3)与板蓝根、黄芪、金银花、连翘、黄芩等中药配伍制成特效抗病毒药物等等。
预防:病毒病高发季节,可作为日常添加,单用或复用均能起到良好的预防效果。参考用量:混饮 3~5g兑水100kg ;混饲料3~5g拌料100kg 。 本品治疗200例伴有淋巴结病和艾滋病相关复合症的同性恋或异恋男性患者,结果部分患者的NK细胞功能和迟发型过敏反应均有显著的改善。把艾滋病和艾滋病相关复合症患者的单核细胞与异丙肌苷放在一起体外培养后,可以看到丝裂原诱导的淋巴细胞增殖反应和NK细胞活性的增强,促进了干扰素和IL-2的产生,增加了CD4细胞的比率和表达IL-2受体的细胞数。
有关异丙肌苷的药理作用,药代动力学,抗病毒作用,适应症和不良反应信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理(2015-09-22)。

安全信息

海关编码2934.99.9001
毒性LD50 in mice and rats (mg/kg): >4000 orally and i.p. (Gordon)

异丙肌苷 化学药品说明书

异丙肌苷 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-107801 异丙肌苷 36703-88-5 500mg 500
2024-01-25 HY-107801 异丙肌苷 36703-88-5 10mM * 1mLin DMSO 550

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中文名称:异丙肌苷
CAS:36703-88-5
纯度:99%
包装信息:25 kg/
备注:厂家现货欢迎询价!
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联系电话: 15666775067
产品介绍:
中文名称:异丙肌苷
CAS:36703-88-5
纯度:99.9%
包装信息:1kg/;10kg/;25kg/
备注:异丙肌苷,异丙肌肝
河南瓦赛生物科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:异丙肌苷
英文名称:Isoprinosine
CAS:36703-88-5
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg
备注:公司主营西布,他达,西地
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中文名称:异丙肌苷
英文名称:ISOPRINOSINE
CAS:36703-88-5
纯度:99%
包装信息:25kg/160
库存量:>1000kg
现货日期:2024/3/26 9:06:52
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产品介绍:
中文名称:异丙肌苷
英文名称:ISOPRINOSINE
CAS:36703-88-5
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 150
备注:科学研究与外贸出口

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