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斯利潘托

斯利潘托

中文名称:斯利潘托
英文名称:STIRIPENTOL
CAS号:49763-96-4
分子式:C14H18O3
分子量:234.29
EINECS号:256-480-9
Mol文件:49763-96-4.mol
斯利潘托 结构式

斯利潘托 性质

熔点 73-74°C
沸点 365.4±11.0 °C(Predicted)
密度 1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C
溶解度 二甲基亚砜:≥20mg/mL
酸度系数(pKa) 14.45±0.20(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色至米色
InChIKey IBLNKMRFIPWSOY-FNORWQNLSA-N
CAS 数据库 49763-96-4

斯利潘托 用途与合成方法

司替戊醇(斯利潘托)(Stiripentol)是2007年上市的治疗癫痫病的新药,化学名为 4,4-二甲基-1-(3,4-亚甲基二氧苯基)-1-戊烯-3-醇[4,4-Dimethyl -1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-penten-3-ol];法国研究者报道,在丙戊酸钠和氯巴占的基础上加用司替戊醇(斯利潘托),可以有效治疗严重的婴幼儿肌阵挛性癫痫;司替戊醇(斯利潘托)是一种细胞色素P450的抑制剂。当与氯巴占和丙戊酸钠联合运用时,司替戊醇(斯利潘托)对严重肌阵挛性癫痫(SMEI)有治疗效果。美国密苏里州华盛顿大学医学院认为,这种联合用药实验难以确定是司替戊醇(斯利潘托)降低了患者癫痫的发作频率,因为司替戊醇(斯利潘托)的作用机理是增加其他药物比如氯巴占和丙戊酸钠的血液浓度。 司替戊醇(斯利潘托)的作用机制比较独特,既可以增加GABA释放,又可以抑制某些酶的活性、从而提高其他抗癫痫药的血药浓度。司替戊醇(斯利潘托)于2001 年在欧盟获得批准,用于辅助治疗严重的婴儿型癫痫肌阵挛发作。

司替戊醇(斯利潘托)的作用机制比较独特,既可以增加GABA释放,又可以抑制某些酶的活性、从而提高其他抗癫痫药的血药浓度。司替戊醇(斯利潘托)于2001 年在欧盟获得批准,用于辅助治疗严重的婴儿型癫痫肌阵挛发作。

司替戊醇(斯利潘托)治疗的不良反应主要是由其对其他药物的增效作用所导致的,与丙戊酸钠合用可能会增加丙戊酸钠的恶心和呕吐发生率。

一种司替戊醇(斯利潘托)的制备方法,包括以下步骤:

(1)将120g胡椒醛投入0.2L乙醇与2.4L蒸馏水的混合溶剂中,加入160g固体NaOH、2.6g苄基三丁基氯化铵和120g甲基叔丁酮,于40℃搅拌反应。TLC检测反应(展开剂:石油醚‑乙酸乙酯(6:1)),16h后反应完全。将反应液冷却至室温,减压抽滤,滤饼用0.12L无水乙醇进行重结晶,干燥,得到黄色针状结晶4,4‑二甲基‑1‑[(3,4‑亚甲二氧基)‑苯基]‑1‑戊烯‑3‑酮(172.5g,93.2%),m.p. 93.7~95.1℃。ESI‑MS(m/z): 233.1[M+H]+,255.1[M+Na]+。

(2)将步骤(1)得到的4,4‑二甲基‑1‑[(3,4‑亚甲二氧基)‑苯基]‑1‑戊烯‑3‑酮投入0.8L乙醇中,在25~40℃搅拌下,10分钟内分批加入硼氢化钠14.8g,分批加入硼氢化钠可以避免局部浓度过高造成的反应不均匀,再加入0.08L丙酮和0.12L蒸馏水,50℃下搅拌5分钟,有气泡产生,待气泡消失后,继续加水,有固体析出,待固体析出完全后,冷却至室温,减压抽滤,滤饼用0.15L无水乙醇进行重结晶,干燥,得到白色晶体司替戊醇(斯利潘托)共(91.1g,93.7%)。

Stiripentol (STP) 是一种抗惊厥剂,其可以抑制由 CYP3A4 (非竞争性) 和 CYP2C19 (竞争性地) 介导的 CLB 向 N-desmethylclobazam (NCLB) 的 N-去甲基化,其 Ki 值分别为 1.59±0.07 和 0.516±0.065 μM,IC50 值分别为 1.58 和 3.29 μM。

IC50: 1.58 μM (CYP3A4), 3.29 μM (CYP2C19)
Ki: 1.59±0.07μM (CYP3A4), 0.516±0.065 μM (CYP2C19)

Stiripentol (STP) is an anticonvulsant agent, which can inhibit N-demethylation of CLB to N-desmethylclobazam (NCLB) mediated by CYP3A4 (noncompetitively) and CYP2C19 (competitively). The inhibition of CLB demethylation by Stiripentol (STP) is best described by a noncompetitive inhibition model with apparent K i =1.6 μM for the cDNA-expressing CYP3A4 and by a competitive inhibition model with K i =0.52 μM for the cDNA-expressing CYP2C19. Formation of OH-NCLB from NCLB by cDNA-expressing CYP2C19 is competitively inhibited by Stiripentol (STP) with a K i =0.14 μM.

In mice treating with Stiripentol (STP) monotherapy, the difference between BT 1 (39.67±1.09°C) and BT 2 (41.32±1.05°C) reaches statistical significance (t=3.097, p<0.05). The difference in BT 2 between Stiripentol (STP) monotherapy and CLB monotherapy is statistically significant (t=2.615, p<0.05). In mice treating with Stiripentol (STP)+CLB combination therapy, the difference between BT 1 (40.18±0.58°C) and BT 2 (43.03±0.49°C) reaches statistical significance (t=10.44, p<0.01).

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
WGK Germany3
RTECS号SB3393000
海关编码2932.99.7000

斯利潘托 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-103392 斯利潘托 49763-96-4 5 mg 500
2024-01-25 HY-103392 斯利潘托 49763-96-4 10mM * 1mLin DMSO 550

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凯立德生物医药技术(上海)有限公司
黄金产品 现货
联系电话:021-58180488
产品介绍:
中文名称:司替戊醇
英文名称:Stiripentol(BCX 2600)
CAS:49763-96-4
纯度:99%
包装信息:500g
备注:Pharmaceutical Intermediates
库存量:500g
现货日期:2024/3/15 12:43:58
上海佰世凯化学科技有限公司
现货
联系电话:021-20908456
产品介绍:
中文名称:司替戊醇
英文名称:Stiripentol(BCX 2600)
CAS:49763-96-4
纯度:99%
包装信息:500g
备注:Biochemical Reagents; Pharmaceutical Intermediates
库存量:500g
现货日期:2024/3/28 16:42:28
济南凯化化工有限公司
现货
联系电话:0531-86986780 13153183025
产品介绍:
中文名称:司替戊醇
英文名称:stiripentol
CAS:49763-96-4
纯度:99%
包装信息:1g/25g/1kg/25kg
库存量:>1g
现货日期:2024/3/19 10:16:02
武汉多普乐生物医药有限公司
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产品介绍:
英文名称:49763-96-4
CAS:49763-96-4
纯度:99% HPLC
包装信息:1g5g100g1KG;
库存量:10g
现货日期:2024/3/15 10:25:55
湖北科乐精细化工有限公司
现货
联系电话:027-59101668 19945030958
产品介绍:
中文名称:斯利潘托
英文名称:STIRIPENTOL
CAS:49763-96-4
纯度:98% HPLC
包装信息:1g;100g;1kg
库存量:1g
现货日期:2024/3/15 10:38:27

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2019-12-27 司替戊醇

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斯利潘托
陕西缔都医药化工有限公司 2024-03-28
斯利潘托49763-96-4
广州旺晟生物科技有限公司 2024-03-27

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