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利福霉素S

利福霉素S

中文名称:利福霉素S
英文名称:Rifamycin S
CAS号:13553-79-2
分子式:C37H45NO12
分子量:695.75
EINECS号:236-938-4
Mol文件:13553-79-2.mol
利福霉素S 结构式

利福霉素S 性质

熔点 179-181°C (dec.)
比旋光度 D20 +476° (c = 0.1 in methanol)
沸点 700.89°C (rough estimate)
密度 1.2387 (rough estimate)
折射率 1.6630 (estimate)
储存条件 -20°C Freezer
溶解度 苯(微量)、氯仿(微量)、甲醇(微量)
酸度系数(pKa) 3.85±0.70(Predicted)
颜色 橙色至深橙色
最大波长(λmax) 390nm(MeOH)(lit.)
Merck 14,8217
InChIKey BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N

利福霉素S 用途与合成方法

利福霉素类化合物是由地中海拟无枝酸菌产生的一类具有广谱抗菌作用的抗生素,对结核杆菌、麻风杆菌、链球菌、肺炎球菌等革兰氏阳性细菌,特别是耐药性金黄色葡萄球菌具有很强的拮抗作用,同时对某些革兰氏阴性细菌也有效果。由天然产物利福霉素SV或利福霉素B进行化学半合成的利福平、利福喷丁、利福布丁等药物进入了世界卫生组织的基础药物目录,作为一线抗结核药物挽救了数以万计结核病人的生命。自1957年首次发现以来,利福霉素的生物合成途径一直是生物化学家们的研究热点。尽管前期利用同位素标记和基因敲除(敲入)等方法已阐明其生物合成途径中的大部分环节,但利福霉素SV是如何转化为利福霉素B的这个关键环节却长时间困扰着科学界。
日前,由中国科学院青岛生物能源与过程研究所研究员李盛英带领的酶工程研究组,与中科院上海生命科学研究院植物生理生态研究所赵国屏和肖友利研究组,以及中科院上海有机化学研究所唐功利团队的多名学者合作,在国际上首次阐明了利福霉素SV转化为利福霉素B的详细生物合成途径及酶催化反应机制,相关成果已在线发表于最新出版的《自然-通讯》(Nature Communications)期刊上。 利福霉素钠是利福霉素类药物的第三代产品,具有高效广谱的抗菌活性,其对临床常见的多种耐药菌具有较高的敏感性。利福霉素B经过氧化、还原及水解生成利福霉素钠。其特点对金黄色葡萄球菌(包括耐青霉素和耐新青霉素菌株)、结核杆菌有较强的抗菌作用。其作用机制是:抑制细菌RNA聚合酶的活性。妨碍细菌RNA合成,最终阻断细菌所需蛋白质的合成,而导致细菌死亡,呈现杀菌作用。 Rifamycin S 是一种醌和抗革兰氏阳性细菌 (包括 MRSA) 的抗生素。Rifamycin S 是涉及两个电子的可逆氧化还原系统的氧化形式。Rifamycin S 可以产生活性氧 (ROS) 并抑制微粒体脂质过氧化,并可用于肺结核和麻风病的研究。

Gram-positive bacteria
Reactive oxygen species (ROS)

The inhibition of bacterial growth by Rifamycin SV is due to the production of active species of oxygen resulting from the oxidation-reduction cycle of Rifamycin SV in the cells. The aerobic oxidation of Rifamycin SV to Rifamycin S is induced by metal ions, such as Mn 2+ , Cu 2+ , and Co 2+ . The most effective metal ion is Mn 2+ .

Rat liver sub-mitochondrial particles also generated hydroxyl radical in the presence of NADH and Rifamycin S. NADH dehydrogenase (complex I) as the major component involved in the reduction of Rifamycin S. Compared to NADPH, NADH is almost as effective (Rifamycin S) in catalyzing the interactions of these antibiotics with rat liver microsomes. Rifamycin S is shown to be readily reduced to Rifamycin SV, the corresponding hydroquinone by Fe(II). Rifamycin S forms a detectable Fe(II)-(Rifamycin S)3 complex. The Fe:ATP induced lipid peroxidation is completely inhibited by Rifamycin S. Rifamycin S can interact with rat liver microsomes to undergo redox-cycling, with the subsequent production of hydroxyl radicals when iron complexes are present.

用途 
用作医药中间体。

安全信息

RTECS号KD1925000
海关编码2941.90.1050
毒性LD50 in mice (mg/kg): 122 i.v.; 258 i.p.; 3000 orally (Sensi, 1964)

利福霉素S 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-125365 利福霉素S 25 mg 350
2024-01-25 HY-125365 利福霉素S 13553-79-2 10mM * 1mLin DMSO 385

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武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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联系电话:027-59402396 13419635609
产品介绍:
中文名称:利福霉素S
英文名称:Rifamycin S
CAS:13553-79-2
纯度:96%
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:橙黄色粉末,含量96%以上,包装0.5KG 1KG 25KG,维斯尔曼生物供应利福系列产品,详询王明 13419635609
库存量:10kg
现货日期:2024/3/18 17:02:32
天津诺函化学有限公司
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联系电话:16622132757 13802164402
产品介绍:
中文名称:利福霉素S
英文名称:Rifamycin S
CAS:13553-79-2
纯度:98%
包装信息:10kg、公斤/RMB 16000;25kg、公斤/RMB 37500;50kg、公斤/RMB 700000
备注:长期供应 质量稳定
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产品介绍:
英文名称:Rifamycin S
CAS:13553-79-2
纯度:99.99%HPLC
包装信息:1KG;5KG;25KG
备注:工厂直销,质量靠谱,询价有优惠,详情请咨询王经理qq:2795439481 电话:18507139096(微信同号)
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产品介绍:
中文名称:利福霉素S
英文名称:Rifamycin S
CAS:13553-79-2
纯度:≥96%
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:利福平,利福霉素S,利福昔明, 利福喷丁 ,现货优价销售,可提供试剂样品包装,助力科学实验
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联系电话:0317-5296180 15533709196
产品介绍:
中文名称:利福霉素S
CAS:13553-79-2
纯度:98% HPLCC 沧州恩科医药科技,大量现货,优势产品,欢迎询价下单,随时为您服务!
包装信息:1元/公斤;30元/公斤;121元/公斤
备注:高纯度药典标准现货销售!! 利福霉素S 13553-79-2 Rifamycin S 利福霉素-S 沧州恩科医药科技有限公司,大量现货,优势产品,欢迎询价下单,随时为您服务!!QQ 1154424302
库存量:900g
现货日期:2024/3/26 13:17:33

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利福霉素S
湖北万业众诚化学试剂有限责任公司 2024-03-28
利福霉素S
武汉克米克生物医药技术有限公司 2024-03-28

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