1,3-环戊二羧酸

498-66-8

4056-78-4

在22 L三颈圆底烧瓶中装配机械搅拌器、J-KEM温度控制器及氮气入口。依次加入降冰片烯（200 g，2.123 mol）、乙酸乙酯（1.95 L）和乙腈（1.95 L）。使用丙酮/干冰浴将反应混合物冷却至5℃。分批加入三氯化钌（9.69 g，46.72 mmol），随后在30分钟内缓慢滴加高碘酸钠（1.816 kg，8.707 mol）的水（2.925 L）悬浮液。反应开始放热，控制反应温度在10℃至15℃之间。90分钟后，反应混合物显著增稠，搅拌困难，温度迅速升至39℃（通过向冷却浴中补充大量干冰以控制放热）。将反应混合物冷却至20℃，撤去冷却浴，室温下继续搅拌过夜。反应混合物经硅藻土垫过滤除去固体，滤液浓缩至固体析出。用己烷（2 L）研磨固体，过滤，并用己烷（2×500 mL）洗涤，得到环戊烷-1,3-二甲酸195 g（收率58%）。产物经1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）表征：δ 12.07（s，2H），2.66-2.73（m，2H），2.06-2.12（m，1H），1.85-1.89（m，1H），1.72-1.85（m，4H）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 18, p. 3201 - 3203

[2] Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, vol. 84, # 2, p. 236 - 242

[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 23, p. 3123 - 3126

[4] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1705 - 1718

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 10, p. 3480 - 3491