Boc-D-谷氨酸-5-苄酯

24424-99-5

2578-33-8

35793-73-8

以(R)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸（6.0g，25.3mmol）为起始原料，将其溶解于二恶烷和水的混合溶剂（1:1，40mL）中。在0℃条件下，向该溶液中加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，6.62g，30.36mmol）。将反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。残余物用30mL水稀释，并用碳酸钠（Na2CO3）碱化。随后，用乙酸乙酯（EtOAc，3×100mL）洗涤水层。将水层用5M HCl水溶液调节至pH 2-3后，再用乙酸乙酯（EtOAc，4×100mL）萃取。合并有机萃取液，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。最后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到目标产物(R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸[化合物3j，8.19g，收率96%]，为粘性无色油状物。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）和电喷雾质谱（ESI MS）确认结构。

参考文献：

[1] Patent: WO2017/98529, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 32

[2] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0123-0124

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 12, p. 1915 - 1923

[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1443 - 1446