N-甲基-N-甲氧基酰胺,又称Weinreb酰胺(WAs),是一种被广泛应用于有机合成中的酰基化试剂。Weinreb酰胺既可与格氏试剂或有机锂试剂反应合成酮,也可经金属氢化物还原成醛,且金属试剂过量不会导致产品过度加成。此外,Weinreb酰胺具有易制备、稳定易存储,可放大反应的优势。
制备
Weinreb酰胺一般可通过羧酸活化、羧酸衍生物(酰卤、酯、内酯、酰亚胺、酸酐、醛等)与N,O-二甲基羟基胺盐酸盐(DMHA)缩合、三氯甲基醇经同系化-胺化反应等制备。近年来,也有报道,过渡金属Pd催化合成反应也可合成乙烯基或芳基WAs。
主要反应
Weinreb酰胺在合成中最重要的应用就是通过WAs能与各种金属有机试剂反应得到醛酮,且该反应中金属离子可与WAs的羰基氧和甲氧基氧形成稳定的螯合环,因此不会发生过度加成(反应机理详见下图)。其中,Weinreb酰胺还能参与Wittig反应和Shapiro反应制得醛酮。
此外,在一些反应中,WAs会发生脱甲氧基副反应,即N-O键发生断裂的现象,导致WAs分解。
产品列表
产品号 |
结构图 |
中文名称 |
规格 |
Cas |
包装 |
N,O-二甲基羟胺盐酸盐
98%
6638-79-5
25g,100g,500g
N-甲氧基-N-甲基-1H-吲唑-3-羧酰胺
98%
351457-12-0
250mg,1g
N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
>98.0%(GC)
78191-00-1
5g,25g,100g
N-甲氧基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
>98.0%(GC)
116332-61-7
200mg,1g,5g
N-甲氧基-N-甲基-2-呋喃甲酰胺
>98.0%(GC)
95091-92-2
250mg,1g
N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯
>98.0%(GC)(T)
30289-28-2
250mg,1g,5g
N-甲氧基-N-甲基-2,2,2-三氟乙酰胺
98%
104863-67-4
1mL,5mL,25mL,100mL
N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
98%
6919-61-5
1g,5g,25g,100g
N-methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide
97%
147356-78-3
1g,5g
N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
97%
113778-69-1
1g,5g,25g
Boc-L-Leu-NMe(OMe)
97%
87694-50-6
100g
N-methoxy-N-methylcyclobutanecarboxamide
97%
640768-72-5
1g
N-Methoxy-N,2,2-trimethylpropanamide
96%
64214-60-4
1g,5g
(N-甲氧基-N-甲氨基甲酰甲基)磷酸二乙酯
>97.0%(GC)
124931-12-0
1g,5g
4-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester
98%
1073353-58-8
1g,5g
N-BOC-甘氨酸-N-甲氧基-N-甲基酰胺
98%
121505-93-9
1g,5g,25g
N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺
95%
87694-49-3
1g,5g,25g
N-Methoxy-N-methyl-2-benzyloxyacetamide
97%
104863-68-5
1g
3-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester
97%
957061-17-5
1g,5g
叔丁基3-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]吖丁啶-1-羧酸酯
95%
820971-67-3
250mg,1g
(S)-2-(BOC-氨基)-N-甲氧基-N,3-二甲基丁酰胺
95%
87694-52-8
5g,25g
(2E)-4,4,4-Trifluoro-N-methoxy-N-methyl-2-butenamide
1172603-97-2
1g
2-Chloro-N-methoxy-N,5-dimethylnicotinamide
1203499-50-6
1g
4-(3-甲氧基-3-甲基脲)苯基硼酸频哪醇酯
≥98%
250mg