新维创|DiR-马来酰亚胺，近红外荧光探针标记马来酰亚胺-创新组合

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DiR与马来酰亚胺的本质解析

DiR是一种近红外荧光染料，其核心结构为亲脂性碳菁染料框架，通过长链烷基侧链增强疏水性，可自发嵌入细胞膜或脂质体表面，实现稳定标记。其激发与发射波长均位于近红外区域，具有强组织穿透能力与低背景荧光干扰特性，常用于活体成像中追踪细胞或载体的动态分布。

马来酰亚胺（Maleimide）是一种含五元环酰亚胺结构的有机化合物，其双键具有高反应活性，可与巯基（-SH）在温和条件下发生特异性共价结合，形成稳定的硫醚键。该反应在pH 6.5-7.5范围内效率最高，且对硫醇的选择性远高于氨基，因此被广泛用于生物分子（如蛋白质、抗体）的定点修饰或材料表面功能化。

化学与物理特性协同

DiR的荧光特性源于其共轭π电子体系，近红外发射可减少生物样本自发荧光干扰；马来酰亚胺则因环状酰亚胺结构具有热稳定性，但易在强碱性条件下水解为开环马来酰胺酸，导致反应活性丧失。二者结合后，DiR-马来酰亚胺既保留荧光标记能力，又通过马来酰亚胺基团实现与含巯基分子的偶联。例如，在生物大分子研究中，该探针可标记含半胱氨酸的蛋白质，通过光学手段追踪其相互作用；在材料领域，其可修饰纳米颗粒表面，赋予材料荧光示踪功能，同时保持原有物理性质。

反应原理与应用拓展

DiR-马来酰亚胺的反应核心是马来酰亚胺双键与巯基的共轭加成。该反应无需催化剂，条件温和，适用于活细胞环境。在生物成像中，其近红外信号可穿透深层组织，实现单细胞水平的动态追踪；在材料科学中，其可与聚乙二醇衍生物反应，构建兼具荧光与生物相容性的智能载体。此外，马来酰亚胺基团的水解特性为反应控制提供了理论支持，例如通过调节pH值可实现“点击-解离”的动态调控，推动多功能分子探针的研发。