2-甲基-3-硝基苯乙酸
2-甲基-3-硝基苯乙酸 性质
| 熔点 | 132-136 °C |
|---|---|
| 沸点 | 377.6±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.346±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.05±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO4/c1-6-7(5-9(11)12)3-2-4-8(6)10(13)14/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | LWIOFILTAJJDLA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CC(O)=O)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C |
| CAS 数据库 | 23876-15-5(CAS DataBase Reference) |
2-甲基-3-硝基苯乙酸 用途与合成方法
2-甲基-3-硝基苯乙酸是合成药物盐酸罗匹尼罗的一种重要中间体。盐酸罗匹尼罗为新开发的治疗帕金森病(简称PD)的第二代多巴胺受体激动剂，具有与天然多巴胺极相似的简单化学结构，极少有神经方面的副作用。
23876-14-4
23876-15-5
以2-甲基-3-硝基苯腈为原料合成2-甲基-3-硝基苯基乙酸的一般步骤：向2-甲基-3-硝基苯基乙腈（500 mg，2.8 mmol）的乙醇（30 mL）溶液中加入20% w/v KOH水溶液（30 mL）。将反应混合物加热回流18小时。反应完成后，冷却至室温，用二氯甲烷（50 mL）萃取，分离水层。水层用2N HCl水溶液酸化至pH 2，随后用乙酸乙酯（50 mL）和二氯甲烷（50 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩溶剂，得到浅棕色固体产物2-甲基-3-硝基苯基乙酸（470 mg，收率86%）。产物经1H NMR（400 MHz, CD3OD）表征，化学位移δ（ppm）为：7.66（d, 1H），7.50（d, 1H），7.34（t, 1H），3.79（s, 2H），2.37（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 28, # 10, p. 1533 - 1536
[2] Patent: US2005/267096, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1969, vol. 14, p. 1935 - 1939
[4] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1969, vol. 14, p. 1935 - 1939
[5] Patent: WO2006/123356, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 23
2-甲基-3-硝基苯乙酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | M1817 | 2-甲基-3-硝基苯乙酸 | 23876-15-5 | 5G | 75 |
| 2025-09-19 | H64810 | 2-甲基-3-硝基苯乙酸 | 23876-15-5 | 25g | 1135 |
