1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯
1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯 性质
| 沸点 | 476.6±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 13.95±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | 1S/C14H18BNO3/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)10-5-6-11-9(7-10)8-16-12(11)17/h5-7H,8H2,1-4H3,(H,16,17) |
| InChIKey | CLACMCLRELMFLJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(OB(C2=CC=C3C(NCC3=C2)=O)OC1(C)C)C |
1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
552330-86-6
73183-34-3
376584-62-2
以5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮和联硼酸频那醇酯为原料合成1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯的一般步骤：向5-溴-2,3-二氢异吲哚-1-酮（1当量）的无水二恶烷（0.1M）溶液中加入双（频哪醇）二硼（1.1当量）、乙酸钾（3.5当量）和1,1'-双（二苯基膦）二茂铁（dppf，0.05当量）。将反应混合物用氮气脱气20分钟。随后，加入二氯（1,1'-双（二苯基膦）二茂铁）钯(II)（PdCl2(dppf)，0.05当量），并将混合物再次脱气5分钟。在氮气保护下，将反应混合物加热至70℃反应2小时，然后升温至120℃继续反应16小时。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之间分配。水相用乙酸乙酯进一步萃取，合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。将残余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中，加入己烷沉淀产物。过滤所得悬浮液，收集棕色粉末并干燥，无需进一步纯化即可使用。产物5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的收率为94%，纯度为76%，主要杂质为硼酸（13%）。质谱分析（LC-MS，ESP）：m/z 260.4 [2M+H]+，保留时间（R/T）=3.51分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 121-122
[2] Patent: WO2016/161145, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00746
[3] Patent: WO2016/180536, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 199
[4] Patent: US2009/286798, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[5] Patent: WO2007/131991, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 91
1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0237658462204 | 1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯 | 376584-62-2 | 5G | 1990 |
| 2026-09-15 | XW0237658462203 | 1-异吲哚酮-5-硼酸频哪醇酯 | 376584-62-2 | 1G | 464 |
