6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶
6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 性质
| 沸点 | 345.5±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.955±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | -0.34±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 用途与合成方法
56844-40-7
56844-12-3
以6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮为原料合成4-氯-6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶的一般步骤:将6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(32.7g,142mmol)与三氯氧磷(100mL)混合,并在120℃下加热回流3小时。反应完成后,将反应混合物缓慢倒入含有5M氢氧化钠水溶液(1L)和冰的混合物中进行淬灭。随后,用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至7。过滤收集形成的沉淀,并用蒸馏水(3×200mL)洗涤。干燥后得到4-氯-6-溴噻吩并[2,3-d]嘧啶(31.0g,124mmol,收率88%)为棕色固体,熔点为112-118℃。部分产物通过硅胶柱层析进一步纯化:将干燥的产物加载到预先填充的硅胶柱顶部,以二氯甲烷为洗脱剂进行洗脱,纯化后产物的熔点为114-118℃;薄层色谱(二氯甲烷/甲醇,98/2)Rf值为0.67;1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.95(s,1H),7.89(s,1H);13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:168.9,153.2,152.5,130.2,122.9,118.5;红外光谱(纯样,cm-1):3082,1508,1411,959,832,816,760;高分辨质谱(EI,70eV,m/z):247.8813(计算值C6H2BrClN2S,247.8811,M+)。1H NMR谱图与文献41一致。13C NMR谱图数据和参考熔点未确定。
参考文献:
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 32, p. 4473 - 4476
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 45, p. 9226 - 9233
[3] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 2, p. 339 - 346
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5522 - 5537
[5] Patent: WO2012/44993, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW025684412302 | 4-氯-6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶 | 56844-12-3 | 250MG | 52 |
| 2025-12-22 | XW025684412301 | 4-氯-6-溴噻吩并[2,3-D]嘧啶 | 56844-12-3 | 100MG | 28 |