4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶

英文名称:4-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidine
CAS号:16269-66-2
分子式:C6H3ClN2S
分子量:170.62
EINECS号:
Mol文件:16269-66-2.mol
4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 结构式

4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 性质

熔点 125 °C
沸点 285.7±20.0 °C(Predicted)
密度 1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 0.54±0.40(Predicted)
颜色 粘黄色
CAS 数据库 16269-66-2(CAS DataBase Reference)

4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 用途与合成方法

生产方法 
1,4-二氢噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-酮

16234-10-9

4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶

16269-66-2

以噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮为起始原料,合成4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的一般步骤如下:在150 mL二氯乙烷中加入二甲基甲酰胺(15.4 mL,197.13 mmol),将反应体系冷却至0℃。随后,缓慢滴加草酰氯(25 mL,295.70 mmol)。观察到白色凝胶状物质形成后,加入3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮(15 g,98.57 mmol)。反应混合物在0℃下搅拌2.5小时后,逐渐升温至室温。反应完成后,加入水淬灭反应,用二氯甲烷(3×300 mL)萃取有机层,合并有机相并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂,残余物用200 mL己烷研磨,得到深棕色固体4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶(16.7 g,收率99%)。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征:δ 9.06(s,1H),8.61(d,J = 5.2 Hz,1H),7.78(d,J = 5.2 Hz,1H);LC-MS显示分子离子峰m/z 173.2([MH]+)。

参考文献:

[1] Patent: US2013/72482, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0211; 0216; 0217

[2] Patent: WO2005/51304, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 67-68

[3] Patent: WO2006/10264, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 67-68

[4] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 2, p. 339 - 346

安全信息

危险品标志Xi,Xn,T
危险类别码22-36/37/38-36-25
安全说明26-37/39-45
危险品运输编号UN2811
危险等级IRRITANT
海关编码29335990

4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-04-30 Y12427 4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 16269-66-2 5g 326
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英文名称:4-Chlorothieno[3,2-d]pyrimidine
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