N-甲基氯雷他定
N-甲基氯雷他定 性质
| 熔点 | 106-109°C |
|---|---|
| 沸点 | 474.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.205±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 8.67±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C20H21ClN2/c1-23-11-8-14(9-12-23)19-18-7-6-17(21)13-16(18)5-4-15-3-2-10-22-20(15)19/h2-3,6-7,10,13H,4-5,8-9,11-12H2,1H3 |
| InChIKey | VLXSCTINYKDTKR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12/C(=C3\CCN(C)CC\3)/C3=CC=C(Cl)C=C3CCC1=CC=CN=2 |
| CAS 数据库 | 38092-89-6(CAS DataBase Reference) |
N-甲基氯雷他定 用途与合成方法
氯雷他定EP杂质G是氯雷他定合成过程中的一个中间体，氯雷他定可以作为抗过敏的药物。目前，第二代三环类抗过敏药物氯雷他定，由于其对外周H1受体有较高的选择性，无抑制中枢和外周胆碱受体的副作用，临床疗效好，使用安全，为一线抗过敏药物，在我国有广阔的市场需求。
![(1-甲基-4-哌啶基)[3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-基]甲酮盐酸盐](/CAS/GIF/119770-60-4.gif)
119770-60-4
38092-89-6
以(1-甲基-4-哌啶基)[3-[2-(3-氯苯基)乙基]吡啶-2-基]甲酮盐酸盐为起始原料，合成8-氯-11-(1-甲基哌啶-4-亚甲基)-6,11-二氢-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶的一般步骤如下：实施例2中，制备8-氯-6,11-二氢-1H-（N-甲基-4-哌啶亚基）-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶（XII）。具体操作为：将化合物XIII（100g）按照美国专利No.4,659,716中所述的标准方法制备，先在甲苯中进行共沸除水处理，无需干燥。随后，加入硼酸（115g）和浓硫酸（415g），在105-110℃下加热反应4-8小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冷水中，并用乙酸乙酯进行萃取。最后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到目标产物8-氯-11-(1-甲基哌啶-4-亚甲基)-6,11-二氢-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶，为固体形式，产率为85%，纯度为99.5%（通过OAB和HPLC测定）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 9, p. 2242 - 2244
[2] Patent: WO2006/6184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Patent: US6075025, 2000, A
[4] Patent: US5422351, 1995, A
