2,6-二甲基-4-氨基吡啶
2,6-二甲基-4-氨基吡啶 性质
| 熔点 | 191.0 to 195.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 246°C(lit.) |
| 密度 | 1.0289 (estimate) |
| 折射率 | 1.5663 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.30±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 最大波长(λmax) | 262nm(MeOH)(lit.) |
| InChI | 1S/C7H10N2/c1-5-3-7(8)4-6(2)9-5/h3-4H,1-2H3,(H2,8,9) |
| InChIKey | ZJXMKPARTVOUAM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cc(N)cc(C)n1 |
2,6-二甲基-4-氨基吡啶 用途与合成方法
4808-64-4
3512-80-9
以2,6-二甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物为原料合成2,6-二甲基-4-氨基吡啶的一般步骤如下:将4-硝基-2,6-二甲基吡啶-N-氧化物(11.0 g,65.4 mmol)溶于50 mL乙酸中,分批加入铁粉(21.8 g,390 mmol),同时快速搅拌并逐渐加热至50℃(注意:反应在此温度下变得放热)。待放热停止后,继续在80℃下加热1小时。反应完成后,加入50 mL水处理固化的混合物,通过硅藻土过滤悬浮液。滤液用约200 mL 6N氢氧化钠溶液调节至pH>12,形成绿色悬浮液。用氯仿(3×300 mL)萃取悬浮液,合并有机相,用硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩,得到淡黄色晶体(5.70 g,收率71%)。随后,将2,6-二甲基吡啶-4-基胺(2.00 g,16.4 mmol)溶于5 mL乙酸中,逐滴加入溴(0.84 mL,16.3 mmol)的2N乙酸溶液,反应在室温水浴中进行10分钟。1小时后,用40 mL 20%氢氧化钠溶液处理反应混合物,并用二氯甲烷(3×100 mL)萃取。合并有机相,用硫酸镁干燥,过滤后减压浓缩。所得固体(包含起始原料、目标产物及二溴副产物,比例为1:3:1)溶于100 mL热己烷中,热过滤除去不溶物。滤液冷却至室温,析出标题产物为细白色针状晶体(1.30 g,收率40%)。
参考文献:
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 3, p. 717 - 727
[2] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167
[3] Organometallics, 2014, vol. 33, # 24, p. 7209 - 7214
[4] Acta Poloniae Pharmaceutica, 1955, vol. 12, p. 105,109
[5] Chem.Abstr., 1956, p. 3427
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
2,6-二甲基-4-氨基吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | A2749 | 4-氨基-2,6-二甲基吡啶 | 3512-80-9 | 1g | 320 |
| 2026-06-06 | A2749 | 4-氨基-2,6-二甲基吡啶 | 3512-80-9 | 5g | 1490 |