3-四氢呋喃甲醇

3-四氢呋喃甲醇为醇类有机物，可用作医药中间体。

6482-32-2

124391-75-9

1) 向500 mL四颈反应瓶中加入152 g丙二酸二乙酯（0.95 mol）和27.6 g 20%异丙醇钠的异丙醇溶液（异丙醇钠含量为20%），维持反应温度在25°C~28°C。开始滴加46.5 g 2-溴乙醇（0.372 mol），随后升温至50°C，保温反应1.5小时。反应完成后，通过旋转蒸发器在低于75°C的条件下除去溶剂，得到2-羟乙基丙二酸二乙酯，无色油状液体，纯度97%（GC），产率94%。 2) 向500 mL四颈反应烧瓶中加入66.7 g 2-羟乙基丙二酸二乙酯（0.317 mol）和76.1 g 20%氢氧化钠溶液，升温至45°C，反应2小时。冷却至25°C后，加入20%盐酸调节pH至6-7，然后在80°C下进行减压蒸发并过滤，得到无色油状液体2-羟乙基丙二酸47.4 g（0.305 mol），纯度95%（GC），产率96%。 3) 向高压釜中加入47.4 g 2-羟乙基丙二酸（0.305 mol）、50 g水和2.3 g Cu/SiO2催化剂。用氮气吹扫反应容器3-5次后，在240°C下反应4小时。反应完成后，过滤除去催化剂，得到无色或淡黄色油状物2-羟甲基-1,4-丁二醇36.2 g（0.280 mol），纯度96%（GC），产率95%。 4) 向装有回流冷凝器的500 mL反应烧瓶中加入36.2 g 2-羟甲基-1,4-丁二醇（0.280 mol）、150 g甲苯和1.6 g甲磺酸，进行反应。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到25.2 g (S)-四氢呋喃-3-甲醇（0.192 mol），为淡黄色油状物，纯度95%（GC），产率86%。

参考文献：

[1] Patent: CN105254598, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0022

[2] Patent: CN103709126, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0029; 0035; 0036; 0044

[3] Patent: CN104193701, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023