2,2,2-三氯乙酰胺苄酯
2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 性质
| 熔点 | 3 °C |
|---|---|
| 沸点 | 106-114 °C0.5 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.359 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 与环己烷/二氯甲烷混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.23±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 2525375 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChI | InChI=1S/C9H8Cl3NO/c10-9(11,12)8(13)14-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,13H,6H2 |
| InChIKey | HUZCTWYDQIQZPM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=N)(OCC1=CC=CC=C1)C(Cl)(Cl)Cl |
| CAS 数据库 | 81927-55-1(CAS DataBase Reference) |
2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 用途与合成方法
545-06-2
100-51-6
81927-55-1
将DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）（1.24 mL，8.31 mmol）缓慢滴加至含有苯甲醇（8.60 mL，83.11 mmol）和三氯乙腈（41.66 mL，415.57 mmol）的二氯甲烷（86 mL）溶液中，反应混合物在冰浴条件下冷却至0℃。随后，将混合物逐渐升温至室温反应。通过薄层色谱（TLC）（石油醚/乙酸乙酯，95:5，V/V）监测反应进程，直至观察到三氯乙酰亚胺的形成。反应3小时后，通过减压蒸馏去除溶剂，所得残留物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，95:5，V/V），随后在80℃/0.3 mbar条件下蒸馏，得到目标产物2,2,2-三氯乙酰胺苄酯，为无色油状物，收率94%。TLC Rf值：0.27（石油醚/乙酸乙酯，95:5，V/V）。1H NMR（400.13 MHz，CDCl3）δ（ppm）：5.26（s，2H，H1'）；7.24-7.36（m，5H，HPh）；8.31（宽s，1H，=NH）。13C NMR（100.62 MHz，CDCl3）δ（ppm）：70.7（Cl'）；91.3（C2）；127.7, 128.3和128.5（5C，CPh）；134.4（C2'）；162.5（C1）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 9, p. 1481 - 1484
[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 21, p. 2533 - 2535
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 636 - 639
[4] Patent: US6348478, 2002, B1. Location in patent: Page column 32-33
[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7234 - 7242
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-10-21 |
| 海关编码 | 29252900 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | A12387 | 2,2,2-三氯乙亚氨酸苄酯,98% | 81927-55-1 | 250g | 5510 |
| 2026-03-03 | 35160 | 2,2,2-三氯乙酰亚胺苄酯 | 81927-55-1 | 100g | 4299 |
