PD168393
PD168393 性质
| 熔点 | 279℃ |
|---|---|
| 沸点 | 571.1±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.558±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | 不溶于水； ≥1 mg/mL，乙醇溶液，温和加热并超声； DMSO 中≥18.45 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.19±0.43(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChI | InChI=1S/C17H13BrN4O/c1-2-16(23)21-13-6-7-15-14(9-13)17(20-10-19-15)22-12-5-3-4-11(18)8-12/h2-10H,1H2,(H,21,23)(H,19,20,22) |
| InChIKey | HTUBKQUPEREOGA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1C=CC2C(C=1)=C(NC1=CC=CC(Br)=C1)N=CN=2)(=O)C=C |
PD168393 用途与合成方法
| Target | Value |
|
EGFR
() | 0.70 nM |
PD 168393连接到EGFR TK的ATP结合袋中。PD168393持续处理A431细胞，完全抑制EGF依赖性的受体自磷酸化。PD168393 作用于MDA-MB-453 细胞，抑制Heregulin诱导的酪氨酸磷酸化，IC50为5.7 nM。PD168393 抑制insulin, PDGFR, FGFR TKs 和PKC活性。PD168393作用于HS-27人类成纤维细胞， 抑制EGF调节的酪氨酸磷酸化，IC50为1-6 nM，但对FGF或PDGF调节的酪氨酸磷酸化几乎没有作用效果。PD168393作用于3T3-Her2细胞，快速有效抑制Her2诱导的酪氨酸磷酸化，IC50为~100 nM。PD168393作用于3T3-Her2细胞，也抑制PLCγ1/Stat1/Dok1/δ-catenin的磷酸化，除了Fyb。
PD 168393处理携带A431人类上皮癌移植瘤的裸鼠，抑制115％肿瘤生长，降低50% EGFR磷酸化酪氨酸含量。PD 168393也降低血浆浓度。
79-10-7
169205-78-1
194423-15-9
在氮气保护下，向6-氨基-4-[(3-溴苯基)氨基]喹唑啉（2.0 g，6.35 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，20 mL）溶液中加入丙烯酸（12.7 mmol，0.87 mL）。将反应混合物冷却至0℃，随后加入1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI·HCl，7.62 mmol，1.46 g）。反应在0℃下搅拌15分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。之后，补充加入丙烯酸（0.30 mL）和EDCI·HCl（0.30 g）。反应继续搅拌2小时后，通过薄层色谱（TLC）确认反应完成。减压除去溶剂，残余物用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液稀释，并用乙酸乙酯（EtOAc）多次萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过III级氧化铝柱色谱纯化，以乙酸乙酯/甲醇（95:5，v/v）为洗脱剂，随后用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到海绵状白色固体。高真空干燥数小时后，得到N-[4-[(3-溴苯基)氨基]喹唑啉-6-基]丙烯酰胺（1.06 g，收率45%），为奶油色粉末，熔点258-261℃。1H NMR（(CD3)2SO，200 MHz）：δ 10.51（s，1H，CONH），9.93（s，1H，NH），8.83（br s，1H，H-5），8.59（s，1H，H-2），8.18（br s，1H，H-2'），7.94-7.78（m，3H，H-6'，8,5'），7.40-7.27（m，2H，H-7,4'），6.54（dd，J = 9.8 Hz，J = 17.0 Hz，1H，CH2CHCO），6.36（dd，J = 2.1 Hz，J = 16.9 Hz，1H，CH2CHCO），5.85（dd，J = 2.0 Hz，J = 9.7 Hz，1H，CH2CHCO）。质谱（CI）：m/z 371（95，81BrMH+），370（53，81BrM+），369（100，79BrMH+），368（33，79BrM+）。元素分析（C17H13BrN4O）计算值：C，55.30；H，3.55；N，15.17%。实测值：C，55.19；H，3.34；N，14.88%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 10, p. 1803 - 1815
[2] Patent: US6344459, 2002, B1. Location in patent: Page column 48
PD168393 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | S7039 | PD168393 | 194423-15-9 | 1mg | 1406.77 |
| 2026-03-03 | S7039 | 194423-15-9 | 5mg | 3923.01 |
