8-苄氧基-5-（（R）-2-溴-1-羟乙基）-1H-喹啉酮
8-苄氧基-5-（（R）-2-溴-1-羟乙基）-1H-喹啉酮 性质
| 熔点 | >153oC (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 595.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.490±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.78±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色低熔点 |
| InChI | InChI=1S/C18H16BrNO3/c19-10-15(21)13-6-8-16(18-14(13)7-9-17(22)20-18)23-11-12-4-2-1-3-5-12/h1-9,15,21H,10-11H2,(H,20,22)/t15-/m0/s1 |
| InChIKey | GNFMSZCSSUZAGV-HNNXBMFYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C([C@@H](O)CBr)=CC=C2OCC2=CC=CC=C2)C=CC1=O |
8-苄氧基-5-（（R）-2-溴-1-羟乙基）-1H-喹啉酮 用途与合成方法
100331-89-3
530084-79-8
以1-(8-(苄氧基)-2-羟基喹啉-5-基)-2-溴乙酮为原料合成8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮的一般步骤：在氮气保护下，将四氢呋喃（1400 mL）和1-(8-(苄氧基)-2-羟基喹啉-5-基)-2-溴乙酮（100 g）的混合物冷却至0-5°C。随后，缓慢加入R-甲基CBS（7.5 g），并在0-10°C下加入硼二甲基硫醚络合物（24.3 g）。反应混合物在0-10°C下搅拌1-2小时，反应进程通过HPLC监测。反应完成后，缓慢加入甲醇（100 mL），并在0-10°C下继续搅拌15分钟。随后，在40-45°C的真空条件下蒸馏反应混合物，然后冷却至25-30°C。将冷却后的反应混合物缓慢加入盐酸溶液中，并在25-30°C下搅拌1-2小时。过滤所得固体，用水（300 mL）洗涤，并在65-70°C下干燥8小时。产物收率为95%。
参考文献：
[1] Patent: US2016/326118, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0067; 0068
[2] Patent: US2004/224982, 2004, A1. Location in patent: Page 3; 10
[3] Patent: US2004/242622, 2004, A1. Location in patent: Page 30
[4] Patent: US2004/167167, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[5] Patent: US2006/35933, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
