4-溴苯并环丁烯
4-溴苯并环丁烯 性质
| 沸点 | 118-119 °C(Press: 20 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.470 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.589 |
| 闪点 | 100℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | liquid |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C8H7Br/c9-8-4-3-6-1-2-7(6)5-8/h3-5H,1-2H2 |
| InChIKey | GMHHTGYHERDNLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C(CC1)=CC=C(Br)C=2 |
| CAS 数据库 | 1073-39-8(CAS DataBase Reference) |
4-溴苯并环丁烯 用途与合成方法
694-87-1
1073-39-8
以苯并环丁烯为原料合成4-溴苯并环丁烯的一般步骤如下：首先，α-氯-邻二甲苯1在约800℃和0.5毫巴的条件下进行热解反应，生成苯并环丁烯2，收率为45%。随后，将苯并环丁烯2溶解于乙酸中，在室温下与溴和碘的混合物反应，进行选择性溴化，得到4-溴苯并环丁烯3。将3溶解于甲苯中，加入略微摩尔过量的1,4-二氢-1,4-环氧萘4，在220℃下反应20小时，以80%的收率获得Diels-Alder加成产物5的纯内/外混合物，该产物为无色结晶物质。接着，在浓盐酸存在下，将产物5在乙酸酐中回流加热，生成9-溴-6,11-二氢蒽6。然后，通过Yamamoto偶联反应，在80℃下，使用化学计量的双（环辛二烯基）镍（0）作为催化剂，在二甲基甲酰胺和甲苯的混合溶剂中，以约80%的收率得到2-（5,12-二氢蒽-2-基）-5,12-二氢蒽7。将化合物7用邻二氯苯重结晶后，在沸腾的邻二甲苯中用2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）处理进行脱氢反应。经过重复真空升华纯化，最终以75%的收率获得2-（蒽-2-基）并四苯8的橙红色晶体。所有中间产物均通过1H NMR、13C NMR光谱和质谱进行表征。化合物8通过UV-可见光谱进行表征。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 54, p. 13445 - 1345
[2] Patent: US2008/214838, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3
[3] Tetrahedron, 1965, vol. 21, p. 245 - 254
[4] Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1969, p. 12 - 15
[5] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21
4-溴苯并环丁烯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW02107339806 | 4-溴苯并环丁烯 | 1073-39-8 | 100G | 4205 |
| 2025-12-22 | XW02107339805 | 4-溴苯并环丁烯 | 1073-39-8 | 25G | 1182 |
