Boc-L-天冬氨酸
Boc-L-天冬氨酸 性质
| 熔点 | 116-118 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -6 º (c=1, MeOH) |
| 沸点 | 375.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3397 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4640 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.77±0.23(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 6.0°, c = 1 in methanol |
| BRN | 1913973 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C9H15NO6/c1-9(2,3)16-8(15)10-5(7(13)14)4-6(11)12/h5H,4H2,1-3H3,(H,10,15)(H,11,12)(H,13,14)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | KAJBMCZQVSQJDE-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 13726-67-5(CAS DataBase Reference) |
Boc-L-天冬氨酸 用途与合成方法
Boc-L-天冬氨酸用作科研试剂，广泛应用于分子生物学，药理学等科研方面。常用于多肽合成。
56-84-8
24424-99-5
13726-67-5
一般步骤：在500 mL单颈圆底烧瓶中，将L-天门冬氨酸（4 g，30 mmol）、1,4-二恶烷（120 mL）和去离子水（60 mL）混合，形成异质溶液。在持续搅拌下，逐滴加入1 M氢氧化钠水溶液，直至溶液变为均匀且澄清，表明L-天门冬氨酸完全溶解。随后，将反应混合物置于冰浴中冷却，缓慢滴加溶解于1,4-二恶烷（20 mL）中的二碳酸二叔丁酯（7.2 g，33 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，使用旋转蒸发器部分蒸发溶剂，直至最终体积约为30 mL。然后，加入乙酸乙酯（20 mL），并在冰浴冷却条件下，用硫酸氢钾水溶液将水层酸化至pH 2。将混合液转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯（每次等量，共3次）萃取产物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥。随后，使用旋转蒸发器蒸发溶剂，并进一步在真空条件下干燥过夜，得到BOC-L-天冬氨酸，为白色固体（6 g，收率85%）。1H NMR（600 MHz，DMSO-d6）数据：δ 1.38（s，9H），2.51-2.55（m，1H），2.65-2.69（m，1H），4.24-4.28（m，1H），7.05-7.07（d，1H，J = 12 Hz），12.5（s，2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 51, p. 16084 - 16097
[2] Patent: US2017/168042, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0203-0204
[3] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 15, p. 4716 - 4722
[4] Patent: EP1647283, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[5] Chemistry Letters, 1988, # 10, p. 1643 - 1646
MSDS信息
Boc-L-天冬氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | L08498 | N-Boc-L-天冬氨酸, 98+% | 13726-67-5 | 1g | 167 |
| 2026-06-06 | B2270 | N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸 | 13726-67-5 | 5G | 410 |
