9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤
9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤
英文名称:9-(4-Acetoxy-3-acetoxymethylbutyl)-2-amino-6-chloropurine
CAS号:97845-60-8
分子式:C14H18ClN5O4
分子量:355.78
EINECS号:619-293-7
9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤 性质
| 熔点 |
132-134 °C(Solv: isopropanol (67-63-0)) |
| 沸点 |
575.0±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.49±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 |
0Pa at 25℃ |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 |
可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 |
固体 |
| 酸度系数(pKa) |
2.23±0.10(Predicted) |
| 颜色 |
灰白色至浅黄色 |
| LogP |
0.92 at 25℃ and pH9.1 |
| CAS 数据库 |
97845-60-8(CAS DataBase Reference) |
9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤 用途与合成方法
9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤是制备泛昔洛韦和喷昔洛韦的关键中间体。喷昔洛韦和泛昔洛韦是英国SmithKline
Beecham于20实际90年代开发的抗病毒药物，主要通过抑制病毒DNA复制发挥抗病毒作用，适用于严重带状疱疹患者和原发性生殖器疱疹等病毒感染的治疗。
(1)在2000ml反应瓶中投入1，3-二氯-2-丙醇129g、DMF
1000ml、醋酸钾300g、氯化铵53.5g，于100～110℃之间搅拌保温反应10小时。保温毕，冷却至室温，过滤掉体系中的固体，滤液减压浓缩掉DMF，加入1000ml乙酸乙酯溶解浓缩液，用水洗涤2次，经无水硫酸钠干燥处理后，加入三乙胺氢溴酸盐
270g，升温到70～80℃之间搅拌保温反应5～6小时，冷却至室温，过滤掉体系中的固体，然后用饱和氯化钠溶液洗涤2次，减压浓缩掉乙酸乙酯后进行精馏，得到1，3-二乙酰氧基-2-溴丙烷110g，GC含量90.4％。
(2)反应瓶中加入THF
100ml，无水溴化锂9g和锌粉33g，氮气置换3次，再加入1，3-二乙酰氧基-2-溴丙烷100g，最后加入2.3gTMSCl(三甲基氯硅烷)
加热到50℃，在50～55℃下反应1～3h，然后加热到60～65℃，在此温度下反应
15～24h，GC检测，至GC峰面积1，3-二乙酰氧基-2-溴丙烷/1，3-二乙酰氧基-2-
溴化锌基丙烷<5％时结束反应，得锌试剂(1，3-二乙酰氧基-2-溴化锌基丙烷)，待用。
(3)反应瓶中加入THF 5ml，氮气置换3次，室温下加入醋酸钯0.15g和S-Phos (2-双环己基膦-2'，6'-二甲氧基联苯)1.1g，氮气保护下搅拌20～30分钟得催化剂，待用。
(4)在反应瓶中加入四氢呋喃375ml、2-氨基-6-氯-9-溴乙基嘌呤75g，氮气保护下加入新制备的催化剂，加热至50～60℃，慢慢滴加新制备的锌试剂，滴毕在50～60℃反应10h，降温到15～20℃，滴加乙醇10ml，搅拌2h。减压浓缩至干，加入二氯甲烷500ml、水300ml和冰乙酸50ml，搅拌20～30分钟，分层，有机层用碳酸氢钠溶液洗涤2次，再用水洗涤2次，浓缩干，浓缩物用乙醇重结晶，减压烘干，得9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤80g左右，HPLC纯度99.5％以上。
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中文名称：9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤
英文名称：9-(4-Acetoxy-3-acetoxymethylbutyl)-2-amino-6-chloropurine
CAS：97845-60-8
纯度：98%/99%
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CAS：97845-60-8
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中文名称：9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤
英文名称：9-(4-Acetoxy-3-acetoxymethylbutyl)-2-amino-6-chloropurine
CAS：97845-60-8
纯度：98% HPLC
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英文名称：9-[4-Acetoxy-3-(acetoxyMethyl)butyl]-2-aMino-6-chloropurine
CAS：97845-60-8
包装信息：10g,1g
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中文名称：泛昔洛韦杂质7
英文名称：Famciclovir Impurity 7
CAS：97845-60-8
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
备注：AC001167012
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2024-12-23
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