(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸
(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸
(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸 性质
| 沸点 | 588.3±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.140 |
| 储存条件 | -20°C |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.94±0.41(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| InChIKey | MADFVGMQNXRFAF-AREMUKBSSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@](NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)(C)CCCCCCC=C |
(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸 用途与合成方法
![9-Decenoic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-, (2R)-, compd. with cyclohexanamine (1:1)](/CAS/20211123/GIF/1609117-04-5.gif)
1609117-04-5
945212-26-0
1. 将1.55 kg (1.0当量)的37-氨基-2-甲基-癸-9-烯酸盐酸盐(XIII)悬浮于22 L水中，进行抛光过滤以去除痕量的D-BPB盐酸盐。 2. 加入甲基叔丁基醚，水层产物用甲基叔丁基醚萃取一次。 3. 再次加入含水产物层，并加入7 L四氢呋喃。 4. 向混合物中加入20%碳酸钠水溶液(2.75当量)，随后加入Fmoc-OSu(0.89当量)。 5. 在20-25℃下反应，通过添加额外量的20%碳酸钠溶液维持pH在8.5-9.0，直至反应完成。 6. 用浓盐酸调节混合物pH至2.0-2.5。 7. 蒸馏去除四氢呋喃，加入甲基叔丁基醚。 8. 分离各层，有机层用水洗涤3次。 9. 有机层真空浓缩，并用甲基叔丁基醚共沸蒸馏。 10. 将粗制油状物溶于甲基叔丁基醚中，缓慢加入环己胺(1.10当量)，调节pH至8.5-9.0。 11. 浆液在20-25℃下搅拌3小时，过滤分离固体产物盐(XIV)。 12. 固体用甲基叔丁基醚冲洗两次，湿饼重新装入干净反应器中。 13. 湿滤饼用四氢呋喃和甲基叔丁基醚重结晶以提高纯度。 14. 将固体盐悬浮于甲基叔丁基醚和水中，用25%硫酸调节pH至2.0-2.5。 15. 有机产物层用水洗涤至无环己胺残留。 16. 浓缩有机层并用己烷共沸蒸馏至松散的油状物。 17. 产物(IIa)从氯仿和己烷中结晶，并在<0℃下用1.0 cfm氮气吹扫干燥。 产量：1.12 kg，产率41.5%。 重结晶程序： 18. 向粗产物中加入乙腈(23 mL/10 g原料((R)-Ala-Ni-BPB(XI)的油))，混合物加热至70℃保持30分钟，然后冷却至20℃。 19. 过滤混合物，固体用乙腈(5 mL)和甲基叔丁基醚(8.5 mL)洗涤，得到结晶产物。
参考文献：
[1] Patent: US2014/128581, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0087; 0156; 0157
(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0294521226002 | (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸 | 945212-26-0 | 250MG | 194 |
| 2025-12-22 | XW0294521226001 | (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-9-癸烯酸 | 945212-26-0 | 100MG | 105 |
