N-甲基-2-甲氧基苄胺

135-02-4

74-89-5

6851-80-5

步骤A：将2-甲氧基苯甲醛（5.56 g，40 mmol）溶于甲醇（40 mL）中，依次加入甲胺（40 wt%水溶液，6.9 mL，80 mmol）和乙酸（240 mg，4 mmol）。反应混合物于室温下搅拌16小时后，置于冰浴中冷却。在冰浴冷却条件下，分批加入硼氢化钠（1.51 g，40 mmol）。加毕，反应混合物于室温下继续搅拌3小时。反应完成后，减压浓缩除去大部分溶剂。残余物用蒸馏水（100 mL）和乙酸乙酯（100 mL）稀释，分液。水相用乙酸乙酯（2 × 100 mL）萃取，合并有机相。有机相依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到目标产物N-甲基-2-甲氧基苄胺（4.7 g，收率79%）。产物经1H NMR（CDCl3, 500 MHz）表征：δ 7.23（d, J = 7.4 Hz, 2H），6.91（t, J = 7.4 Hz, 1H），6.86（d, J = 7.9 Hz, 1H），3.83（s, 3H），3.75（s, 2H），2.42（s, 3H）；ESI MS m/z = 152 [M + H]+。所得粗产物可直接用于后续反应，无需进一步纯化。

参考文献：

[1] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 144

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 10, p. 2539 - 2543

[3] Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1875,1879

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 76, p. 314 - 331

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 911 - 923