3-氨乙基噻吩
3-氨乙基噻吩 性质
| 沸点 | 60-62 °C(Press: 2-3 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.086 g/cm3 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 10.02±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C6H9NS/c7-3-1-6-2-4-8-5-6/h2,4-5H,1,3,7H2 |
| InChIKey | OANLWIQYRRVBPY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1SC=CC=1CCN |
3-氨乙基噻吩 用途与合成方法
13781-53-8
59311-67-0
以3-噻吩乙腈为原料合成3-氨乙基噻吩的一般步骤：按照文献方法进行合成。在氩气保护下，向一个预先冷却并烘箱干燥的25mL圆底烧瓶中加入橡胶隔膜和搅拌棒，随后加入无水InCl3（0.681g，3.079mmol）、无水THF（10mL）及NaBH4（0.341g，9.014mmol）。将反应混合物在25℃下搅拌1小时，然后缓慢滴加3-噻吩乙腈（0.340mL，2.981mmol），继续在25℃下搅拌16小时。反应完成后，用10mL 2.8M盐酸溶液淬灭反应，并将混合物回流2小时以溶解残留的金属盐。冷却至25℃后，加入5mL甲醇，再次回流2小时。将反应混合物冷却至25℃，过滤，蒸发滤液以除去甲基硼酸盐和甲醇。用DCM（3×10mL）萃取剩余的酸性水溶液，弃去有机层。将酸性水层用NaOH颗粒调节至pH≈11，再次用DCM（3×10mL）萃取。合并有机层，通过无水硫酸钠干燥，过滤后真空蒸发溶剂，得到2-（3-噻吩基）乙胺，为黄色油状物（0.250g，产率67%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）数据如下：δ=7.20-7.30（m，1H，ArH），7.00（m，1H，ArH），6.95（m，1H，ArH），2.96（t，2H，J=6.6Hz，CH2），2.78（t，2H，J=6.6Hz，CH2），1.45ppm（bs，2H，NH2）。1H NMR谱与文献报道一致。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 221 - 228
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 45, p. 6087 - 6089
[3] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 9, p. 1679 - 1686
[4] Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 4466
[5] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 351
