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紫苏叶提取物

紫苏叶提取物

中文名称:紫苏叶提取物
英文名称:Perlla Leaf Extract
CAS号:
分子式:
分子量:0
EINECS号:
Mol文件:Mol File
紫苏叶提取物 结构式

紫苏叶提取物 用途与合成方法

紫苏叶提取物为唇形科植物紫苏Perilla frutescens (L.) Britt的干燥叶提取物,主要活性成分为紫苏油,具有多种保健功用,现已被广泛应用于医药、食品、香料和防腐剂等行业。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 为唇形科植物紫苏Perilla frutescens (L.) Britt的干燥叶。紫苏属全世界1种3变种,产亚洲东部;中国全产,均可药用。又名苏叶、赤苏叶、香苏叶 。
【植物形态】一年生草本。茎高0.3~2m,绿色或紫色,钝四棱形,具4槽,密被长柔毛。叶阔卵形或圆形,长7~13cm,宽4.5~10cm,先端尖,基部圆形或阔楔形,边缘在基部以上有粗锯齿,两面绿色或紫色,或仅下面紫色,上面被疏柔毛,下面被贴生柔毛;叶柄长3~5cm,背腹扁平,密被长柔毛。轮伞花序二花,组成长1.5~15cm,密生长柔毛,偏向一侧的顶生及腋生总状花序;苞片宽卵圆形或近圆形,长、宽约4mm,先端具短尖、外被红褐色腺点,边缘膜质;花梗长1.5mm,密被柔毛。花萼钟形,10脉,直伸,下部被长柔毛,杂有黄色腺点,内面喉部有疏柔毛环;花冠白色至紫红色,长3~4mm,宽3~4mm,冠筒短,长2~2.5mm,喉部斜钟形,冠檐近2唇形,上唇微缺,下唇3裂,中裂片较大,侧裂片与上唇相近似。雄蕊4,前对较长,插生喉部,花药2室,室平行,其后略叉开或极叉开;花柱先端相等2浅裂;花盘前方呈指状膨大。小坚果成球形,灰褐色,直径为1.5mm,具网纹,花期8~11月,果期8~12月。
紫苏叶
图1为紫苏叶 含挥发油(紫苏油),油中主要有:紫苏醛(1-Peril-laldehyde)、紫苏醇(1-Perilla-alcohol)、二氢紫苏醇(Dihydroperilla-alcohol)、苧烯、芳樟醇、薄荷脑、丁香烯、香薷酮(Elsholtziaketone)、台薷酮(Naginatake-tone)、紫苏酮(Perillaketone)、异白苏酮(Isoego-maketone)、榄香脂素(Elemicin)、肉豆蔻醚(Myris-ticin)、莳萝油脑(Dillapiol)、α-蒎烯、β-蒎烯、薄荷酮、丁香酚、3-辛醇、1-辛烯-3-醇、橙花叔醇、匙叶桉醇(Spathulenol)、植物醇等。
另外尚含:花青素-3-(6-对香豆酰-β-D-葡萄糖)-5-β-D-葡萄糖甙[Cyanidin-3-(6-p-coumaroyl-β-D- glucoside 5-β-D-glucoside],丙二酰紫苏甙{Mal-onylshisonin,即3-O-[6-O-(E)-对香豆酰-β-D-吡喃葡萄糖]-5-O-(6-O-丙二酰-β-D-吡喃葡萄糖)花青素、3-O-[6-O-(E)-p-coumaroyl-β-D-glucopyrano-syl ]-5-O-(6-O-malonyl-β-D-glucopyranosyl)cyanidin }、咖啡酰丙二酰花青甙(Caffeyl-malonylcyanin)、丙二酰顺紫苏甙(Malonyl-cis-shisonin)、咖啡酰花青甙(Caffeylcyanin)、顺紫苏甙(cis-Shisonin)、另分得咖啡酸酯Ⅰ和Ⅱ(Caffeicester Ⅰ and Ⅱ )以及芹菜素7-O-二葡萄糖醛酸甙、木犀草素7-O-二葡萄糖醛酸甙和黄芩素7-O-二葡萄糖醛酸甙;新近,从鲜叶中分得一单萜甙命名为紫苏甙甲(Perilloside A)。
紫苏醛:分子式C10H14O,分子量150.22,水合物为棕红色针状结晶(甲醇),熔点180℃(泡腾)。易溶于热水、呈橙色溶液,微溶于无水乙醇、乙醚及其他有机溶剂。
紫苏醛具有利胆作用,静脉注射能增加家兔胆汁的分泌量;还能使视网膜动脉缺血后的大鼠的血流量得到较好的恢复。 1.镇静、镇痛作用
紫苏叶提取物中紫苏醛与豆甾醇协同具有镇静、镇痛活性。从紫苏中分离出的莳萝芹菜脑可使环己烯巴比妥诱导的睡眠时间延长,在一定范围内呈剂量依赖关系。在小于10 mg /kg 的剂量下,莳萝芹菜脑的活性与盐酸氯丙嗪几乎相当;而大剂量时,可引起致幻;剂量达718 mg /kg 时,可见睡眠小鼠发生持续的惊厥。
2.抗肿瘤作用
紫苏叶提取物紫苏醇可抑制病毒诱导癌变的活性,能明显抑制化学致癌剂或皮下移植瘤株所致乳腺癌的发病率,减少肿瘤的重量和体积,延长肿瘤出现的时间,可抑制乳腺癌生长及大鼠肝脏肿瘤细胞生长。
3.解热作用
紫苏叶煎剂灌服,浸剂静注,对伤寒混合疫苗所致实验性发热家兔均有轻微的解热作用。这可能与刺激汗腺分泌有关。
4.对血糖的作用
紫苏叶提取物紫苏油(主要含紫苏醛成分)对家兔绝食12小时后口服,能扩张皮肤血管,可使血糖升高。用紫苏醛制成肟 (Oxim) 后,口服较紫苏油作用更佳。
5.抗菌、抗病毒作用
紫苏叶提取物紫苏醛及柠檬醛对致病性皮肤真菌亦有抑菌作用。紫苏叶提取物挥发油对革兰阳性菌中金黄色葡萄球菌和革兰阴性菌中大肠杆菌具有较强的抗菌作用,特别是金黄色葡萄球菌。紫苏茎叶提取物对常见菌具有抑制作用。此外,紫苏醛、蒎烯、苧烯具有抗绿脓杆菌的活性。
6.抗过敏作用
紫苏叶的抗过敏性物质系水溶性,且耐热,是非挥发性香味成分,在体外有直接抑制巨噬细胞产生TNF的能力。紫苏叶提取物还能抑制IgE的产生,抑制DNP-IgE 抗体和总IgE抗体产生,而对DNP-IgG抗体无影响。
7.抗炎作用
紫苏叶汁给小鼠腹腔注射,可使腹腔渗出液中性粒细胞聚积,在注射6小时后其中性粒细胞占渗出细胞的 (89±6)%。进而观察紫苏叶汁对肿瘤坏死因子(TNF) 的影响,发现紫苏叶汁可使血中升高的TNF水平下降50%~75%。TNF主要是由巨噬细胞分泌的细胞因子,在抗体炎性反应和免疫防御中起重要作用。但当TNF过剩时,就会引起组织的伤害,出现病理变化及症状,如发热、贫血、出血坏死、甚至休克等。因此当过剩TNF受到抑制时,就可能使其以上的病理变化和症状减弱或消失。
8.对呼吸系统的作用
以紫苏叶提取物为主的咳喘鼻闻安通过药气散发而吸入为给药途径,有较好的镇咳平喘作用。紫苏叶挥发油有镇咳作用,镇咳强度约为可待因的1/5,对组织胺所致豚鼠离体气管收缩有一定拮抗作用。
9.止血作用
紫苏叶制剂对家兔静注进行凝血时间、凝血活酶时间、凝血酶原时间、优球蛋白溶解时间试验。结果表明,紫苏对内源性凝血系统有促进作用,而对外源性凝血系统的影响并不明显。
10.其他作用
紫苏油中所含紫苏醛是紫苏叶所特有的香气成分。紫苏叶能增强巨噬细胞的吞噬功能,在体内能诱生干扰素,具有免疫功能的作用。紫苏叶能减少支气管粘液分泌,缓解支气管痉挛。对艾氏腹水癌小鼠,紫苏叶有抑制癌细胞繁殖的作用。紫苏叶还有很强的防腐作用。 随着科研技术的不断进步,紫苏精油的提取方法得到了优化和改进。较为常见的有:传统的方法,如水蒸气蒸馏(SD)、有机溶剂萃取(SE),也有更为优化的同时蒸馏萃取(SDE)、超声波辅助有机溶剂萃取(UASE)、固相微萃取(SPME)、超临界CO2 萃取(SFECO2),新型的方法,如微波辐射诱导法,响应面法优化法,无溶剂微波萃取法,以及生物酶解技术法等。 色谱条件
色谱柱:Spherisob ODS柱(250mm×4.6mm,5μm);流动相:乙腈-1.25%磷酸水溶液(86:14);流速:0.5ml/min;检测波长:206nm。
供试品的制备
取本品5g,甲醇80℃回流提取3次(25ml、20ml×2),每次1h,合并提取液,趁热滤过,挥干,甲醇稀释并定容至10ml,经微孔滤膜(0.45μm)滤过。按本法色谱条件进行测定。
紫苏叶提取物的HPLC图
图2为紫苏叶提取物的HPLC图
1委陵菜酸;2齐墩果酸;3熊果酸 性状鉴别
叶片多皱缩卷曲、破碎,完整者湿润展平后呈卵圆形,长4~11cm,宽2.5~9cm。先端长尖或急尖,基部圆形或宽楔形,边缘具圆锯齿。两面紫色或上表面绿色,下表面紫色,疏生灰白色毛,下表面有多数凹点状腺鳞。叶柄长2~7cm,紫色或紫绿色。质薄而脆。带嫩枝者,枝的直径2~5mm,紫绿色,断面中部有髓。气清香,味微辛。
理化鉴别
取粗粉0.7g,置500ml圆底烧瓶中,加水250ml,混匀,连接挥发油测定器,自测定器上端加水至刻度,并溢流入烧瓶中为止,再加石油醚 (60~90℃)1.5ml,连接回流冷凝管,加热至沸,并保持微沸2h,放冷,分取石油醚层作为供试品溶液。另取紫苏叶对照药材0.7g,同法制成对照药材溶液。吸取上述两种溶液各10μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以石油醚 (60~90℃) —醋酸乙酯 (19:1) 展开,喷以二硝基苯肼试液,放置。供试品色谱中,在与对照药材相应的位置上,显相同颜色的斑点。
紫外光谱鉴别
取样品粗粉(20~40目)1g,4份,分别置50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,滤液用相应的溶剂适当稀释后,于岛津UV- 3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件:波长范围190~400nm,吸收度量程0 ~3A,狭缝1nm,扫描速度200nm/min,尺度扩张20nm/cm。结果紫苏叶λmaxPet为221.5、233.0、 (270.0sh)、(286.0)nm,λmaxCHCl3为247.0、(273.0)、286.3(sh)、326.3(sh)、374.3(sh)nm,λmaxEtOH为 (206.5)、(210.0)、234.8(sh)、286.0、329.3nm,λmaxH2O为 (211.0)、(270.5sh)、(277.0)、 (285.0)、328.0nm。
紫苏叶的紫外光谱图
图3为紫苏叶的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液 食品
紫苏叶精油被广泛应用于食品工业,如食品的增香,防腐,抗菌,增色等。利用紫苏精油中的色素、香气成分、营养物质等可进行蜜饯、糖果、叶粉、植物油、糕点、营养饮料等各种食品的开发、加工,或者是直接加工食用紫苏叶,如腌制、拼盘、炒食、混用、全粉等。此外,精油中所含的迷迭香酸具有极强的抗氧化性及良好的热稳定性。目前,在日本、韩国,紫苏精油作为一种香料,用于作汤、炖肉、焙烤。它作为新型食品添加剂,将有助于新产品的研发创新,不断提高食品的颜色,风味,营养等食用品质,优化居民的膳食结构,并将在一定程度上推动食品工业的发展。
医药
可应用在医药及保健食品方面,其在疾病预防及保健食品的研发方面具有很大的潜力。紫苏叶精油具有良好的医疗保健功效,在临床上已用于过敏、中风、心肌梗塞、脑梗塞、高血酯、高胆固醇、血小板凝集、以及肿瘤癌症等疾病的治疗。其作为生物学活性成分添加于药物中,一定程度上改善了医药品质,明显提高了治疗效果,如抗肿瘤药物、紫苏叶浸膏、紫苏安胎糖浆等产品。此外,它还具有抗衰老、保护视力、增强智力和记忆力、改善睡眠等保健功效,是已经获得美国FDA 认可的公众安全食品原料。值得一提的是,精油中迷迭香酸是一种酚酸类化合物,具抗凝血、抗菌消炎、抗病毒等活性,是一种多功能的医药中间体。作为一种生物活性成分,其效用多,用途广,为医疗领域提供了新原料、新思路。
工业
紫苏精油将成为工业领域发展的亮点。作为多功能,无污染,品质优良的工业原料,不仅在居民日化用品,如化妆品、香水、香薰,以及一些高档奢侈护理品中大显身手,在重工业生产,如制造清漆、色漆、染料、机械用油、轻工纺织、皮革用具等方面经济效益突出、具有巨大的发展潜力。 性味 辛,温。
功能主治 解表散寒,行气和胃。用于风寒感冒,咳嗽呕恶,妊娠呕吐,鱼蟹中毒。

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