N-Boc-D-哌啶-2-羧酸
N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 性质
| 熔点 | 116-119 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 68 º (c=1 in acetic acid) |
| 沸点 | 353.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.164±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于0.3g/2ml二甲基甲酰胺。 |
| 酸度系数(pKa) | 4.03±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]23/D 63.5±3°, c = 1 in acetic acid |
| BRN | 480023 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-7-5-4-6-8(12)9(13)14/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,13,14)/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | JQAOHGMPAAWWQO-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC[C@@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 28697-17-8(CAS DataBase Reference) |
N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 用途与合成方法
24424-99-5
1723-00-8
28697-17-8
以二碳酸二叔丁酯和D-(+)-2-哌啶酸为原料合成(R)-1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-羧酸的一般步骤如下：向1000 mL圆底烧瓶中加入D-(+)-2-哌啶酸（8.0 g，0.062 mol）、二碳酸二叔丁酯（14.8 g，0.068 mol）、碳酸氢钠（26.04 g，0.310 mol）和甲醇（400 mL）。将混合物在室温下搅拌反应24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去甲醇。残余物用水溶解，随后用乙醚洗涤三次。用饱和硫酸氢钾溶液调节水相pH至2，然后用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯/乙酸混合溶剂，最终得到12.48 g白色固体产物，产率为87.8%。产物经1H-NMR（400 MHz, DMSO）和EI-MS表征：1H-NMR δ 12.71 (1H, s), 4.61 (1H, d, J = 28.8 Hz), 3.82 (1H, d, J = 12 Hz), 2.93 (1H, m), 2.06 (1H, s), 1.62 (3H, m), 1.39 (11H, m); EI-MS m/z: 229.1 [M]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 591 - 601
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 9, p. 1550 - 1557
[3] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 4, p. 577 - 581
[4] Patent: EP2805947, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0074-0075
[5] Patent: US2015/126500, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0127; 0128
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | HY-W013473 | N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 | 28697-17-8 | 5 g | 108 |
| 2025-12-22 | HY-W013473 | N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 | 28697-17-8 | 10 g | 170 |
