5,7-二羟基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁烷-4-酮
5,7-二羟基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁烷-4-酮 性质
| 熔点 | 194.5-198.5 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 461.5±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.400±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（极微量）、DMSO（可溶）、甲醇（微量溶解） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.58±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至淡米色 |
5,7-二羟基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁烷-4-酮 用途与合成方法
83-30-7
67-64-1
137571-73-4
以2,4,6-三羟基苯甲酸（850 mg，5 mmol）和丙酮为原料合成5,7-二羟基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁烷-4-酮的一般步骤如下：将2,4,6-三羟基苯甲酸溶解于三氟乙酸（10 mL）中，并将混合物置于冰水浴中冷却。在搅拌下缓慢滴加三氟乙酸酐（4.8 mL，38.5 mmol），保持反应温度在-10℃至0℃之间。滴加完毕后，继续在相同温度下搅拌5分钟。随后，向反应混合物中逐滴加入无水丙酮（3.7 mL，50 mmol）。滴加完成后，将反应混合物从冰水浴中取出，于室温下搅拌1至7天。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，并用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至中性。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯萃取四次。合并所有有机层，并用饱和盐水洗涤三次。有机相经无水硫酸钠干燥后，通过柱色谱法（洗脱剂比例：己烷:乙酸乙酯=20:1至10:1）纯化，得到白色固体产物5,7-二羟基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二噁烷-4-酮（401 mg，收率75%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 10, p. 3898 - 3908
[2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 13, p. 3494 - 3497
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2074 - 2077
[4] Synthesis, 2010, # 21, p. 3657 - 3662
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 9, p. 1684 - 1692
