3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
英文名称:Urolithin B
CAS号:1139-83-9
分子式:C13H8O3
分子量:212.2
EINECS号:
Mol文件:1139-83-9.mol
![3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/1139-83-9.gif)
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 性质
| 熔点 | 247 °C |
|---|---|
| 沸点 | 432.6±24.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.395±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热） |
| 酸度系数(pKa) | 9.03±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C13H8O3/c14-8-5-6-10-9-3-1-2-4-11(9)13(15)16-12(10)7-8/h1-7,14H |
| InChIKey | WXUQMTRHPNOXBV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(=O)O2 |
| LogP | 2.947 (est) |
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 用途与合成方法
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮为酮类衍生物，可用作对照品。 Urolithin B 通过减少 IκBα 的磷酸化和降解来抑制 NF-κB 活性。Urolithin B 可抑制 JNK、ERK 和 Akt 的磷酸化，并增强 AMPK 的磷酸化。Urolithin B 也是 skeletal muscle mass 的调节剂。
![3-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one](/CAS/20180808/GIF/1143-62-0.gif)
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| Target | Value |
|
IκBα
() | |
|
NF-κB
() | |
|
JNK
() | |
|
ERK
() | |
|
Akt
() | |
|
|
生产方法
1143-62-0
1139-83-9
通用方法：将尿石素A-C（30a-c，1.0当量）溶解于甲醚中，在氩气保护下冷却至0℃。缓慢加入三溴化硼（BBr3），反应进程通过薄层色谱（TLC）监测直至起始原料完全消耗。随后，加入2N盐酸溶液酸化反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取，得到粗产物。最后，通过尺寸排阻色谱法纯化粗产物，获得目标化合物3-羟基-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9277 - 9283
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 433 - 444
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5080 - 5095
[4] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 9, p. 1616 - 1630
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2932209090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | S1321 | 3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 | 1139-83-9 | 5mg | 795.29 |
| 2026-07-06 | S1321 | 3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 | 1139-83-9 | 25mg | 2203.36 |
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中文名称：尿石素B
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CAS：1139-83-9
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