N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺

英文名称:Methyl Z-L-AlaninaMide
CAS号:33628-84-1
分子式:C12H16N2O3
分子量:236.27
EINECS号:
Mol文件:33628-84-1.mol
N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺 结构式

N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺 性质

熔点 114.0-115.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); water (7732-18-5))
沸点 458.4±38.0 °C(Predicted)
密度 1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 10.84±0.46(Predicted)

N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺 用途与合成方法

生产方法 
苄氧羰基-L-丙氨酸

1142-20-7

一甲胺

74-89-5

Benzyloxycarbonyl-DL-alanin-methylamid

38215-64-4

一般步骤:在0℃下,向苄氧羰基-L-丙氨酸(250mg,1.2mmol)的二氯甲烷搅拌溶液中,依次加入二环己基碳二亚胺(DCC)(296mg,1.44mmol,1.2当量)和羟基苯并三唑(HOBt)(195mg,1.44mmol,1.2当量)。反应混合物在0℃下保持1小时后,缓慢升温至室温。随后,加入甲胺(112mg,3.6mmol,3当量),反应混合物继续搅拌12小时。反应完成后,过滤除去二环己基脲(DCU),有机层依次用5%柠檬酸溶液(2次)、饱和碳酸氢钠水溶液(2次)和盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥后,真空浓缩得到澄清油状物。最后,通过快速柱色谱法(洗脱剂:EtOAc/己烷,8:2)纯化残余物,得到N-Cbz-N'-甲基-L-丙氨酰胺,为白色固体,收率64%。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 3, p. 1285 - 1297

[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2474 - 2485

[3] Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases, 1985, vol. 81, p. 2191 - 2206

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