阿伐那非中间体
阿伐那非中间体 性质
| 沸点 | 514.9±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.70±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H18ClN3O3S/c1-4-23-15(21)11-9-19-16(24-3)20-14(11)18-8-10-5-6-13(22-2)12(17)7-10/h5-7,9H,4,8H2,1-3H3,(H,18,19,20) |
| InChIKey | WLOQDGSMJNYRRC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SC)=NC=C(C(OCC)=O)C(NCC2=CC=C(OC)C(Cl)=C2)=N1 |
阿伐那非中间体 用途与合成方法
本品是阿伐那非衍生物的中间体。阿伐那非是一种磷酸二酯酶(PDE5)抑制剂，用于治疗勃起功能障碍。
5909-24-0
115514-77-7
330785-81-4
以4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯和3-氯-4-甲氧基苄胺为原料合成4-(3-氯-4-甲氧基苄胺基)-2-甲巯基-5-乙氧羰基嘧啶的一般步骤：首先，将3-氯-4-甲氧基苄胺（45.6g，0.27mol）溶解于180mL丙酮中，随后加入三乙胺（40.4g，0.4mol）。接着，将4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯（53.3g，0.24mol）溶于250mL丙酮中，缓慢滴加至上述反应溶液中。反应在室温下进行3小时。反应完成后，将反应液倒入冰水混合物中，用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用10%柠檬酸水溶液（250mL×3）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，随后减压蒸发溶剂。最后，产物经真空干燥，得到白色固体（86.0g，收率87.0%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 23, p. 5460 - 5465
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 7, p. 1431 - 1435
[3] Patent: CN108707141, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0031; 0036; 0040; 0045; 0049
[4] Patent: EP2886540, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0168; 0169
[5] Patent: EP1366760, 2003, A1. Location in patent: Page 19
