2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英
![2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/195602-17-6.gif)
2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 性质
| 熔点 | 204-205 °C |
|---|---|
| 沸点 | 440.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.474±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C12H10O4S2/c1-3-15-9-7(13-1)5-17-11(9)12-10-8(6-18-12)14-2-4-16-10/h5-6H,1-4H2 |
| InChIKey | XECCJSBEUDPALF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1CCOC2=C(C3=C4OCCOC4=CS3)SC=C12 |
2,3-二氢-5-(2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英 用途与合成方法
126213-50-1
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195602-17-6
以3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）为起始原料，合成2,2',3,3'-四氢-5,5'-二噻吩并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烯的一般步骤如下：在-78℃条件下，向EDOT（0.995g，7.0mmol）的无水四氢呋喃（THF，10cm3）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，1.34M的己烷溶液，5.37cm3，1.01当量）。反应2小时后，一次性加入无水氯化铜（CuCl，0.941g，7.0mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并持续搅拌12小时。反应完成后，向混合物中加入蒸馏水（10cm3）终止反应。用二氯甲烷（CHCl，2×50cm3）萃取产物，合并有机相后用无水硫酸镁（MgSO）干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂比例为1:1的己烷与二氯甲烷混合溶剂）纯化，得到白色固体目标产物。产量为0.951g，产率为48%。元素分析结果（C12H10O4S2）：计算值C 51.06%，H 3.57%；实测值C 51.01%，H 3.49%。质谱（ES+）m/z：计算值（C12H11O4S2）+为283.00988，实测值为283.00978。核磁共振氢谱（1H NMR，400MHz）：δ6.27（s，2H，噻吩基H），4.22-4.34（m，8H）。核磁共振碳谱（13C{1H} NMR，100.6MHz）：δ141.63,137.43,100.00,99.94,65.41,65.01。红外光谱（IR）主要吸收峰：2944,1465,1170,1056cm1。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 51, p. 12568 - 12577
[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 40, p. 11745 - 11754
[3] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 35, p. 10306 - 10317
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 37, p. 10395 - 10397
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 31, p. 6326 - 6334
