5-溴-3-硝基水杨醛
5-溴-3-硝基水杨醛 性质
| 熔点 | 125-127 °C |
|---|---|
| 沸点 | 265.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.928±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.23±0.38(Predicted) |
| 颜色 | 浅橙色至黄色至绿色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrNO4/c8-5-1-4(3-10)7(11)6(2-5)9(12)13/h1-3,11H |
| InChIKey | YEYPSUQQZNDKDE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC(Br)=CC([N+]([O-])=O)=C1O |
5-溴-3-硝基水杨醛 用途与合成方法
5-溴-3-硝基水杨醛可用作医药中间体，主要用于实验室研发和有机合成过程中。
1761-61-1
16634-88-1
以5-溴-2-羟基苯甲醛（1）为原料，通过硝化反应合成5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲醛（2）的一般步骤如下： 步骤1a：将1.0摩尔5-溴-2-羟基苯甲醛（1）溶解于3.75升98%的乙酸中，加热至约60℃。在约1小时内缓慢加入1.5摩尔浓硝酸（137克，97毫升）。加完后，在65℃下继续搅拌10分钟。随后将反应液冷却至45℃，加入4升水使产物沉淀。搅拌至少3小时后，过滤收集产物，并用水洗涤直至母液的pH值约为6。通过离心尽可能多地去除水分。 步骤1b：将粗产物溶于800毫升丙酮中，在回流和搅拌下进行溶解。通过蒸馏除去400毫升丙酮。冷却至20℃后，继续搅拌3小时。过滤收集沉淀物，用石油醚（沸点40-65℃）洗涤。将固体在40℃的空气流中干燥过夜。 步骤1c：将粗产物（2）从丙酮中重结晶，得到纯度为98%的终产物，如NMR分析所示。5-溴-2-羟基苯甲醛（1）的特征化学位移为δ 9.84 ppm；5-溴-2-羟基-3-硝基苯甲醛（2）的特征化学位移为δ 10.4 ppm。该步骤的总收率约为60%（基于粗产物）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 35, p. 6460 - 6469
[2] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 46, p. 9239 - 9247
[3] Patent: WO2015/42397, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 000244
[4] Patent: WO2005/92340, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[5] Patent: WO2005/92339, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2912490090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-溴-3-硝基水杨醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | H26927 | 5-溴-3-硝基水杨醛, 97% | 16634-88-1 | 5g | 1420 |
| 2025-12-22 | B0908 | 5-溴-3-硝基水杨醛 | 16634-88-1 | 1G | 90 |
