(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 性质
| 沸点 | 673.8±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.237±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.47±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | YUHBERDYPBZPQD-QFIPXVFZSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)CCCSC[C@@H](C(O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 用途与合成方法
28920-43-6
30845-10-4
102971-73-3
以氯甲酸-9-芴基甲酯和S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸为原料合成(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)硫代)丙酸的一般步骤如下:将S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸(2g,7.60mmol)溶于10% Na2CO3水溶液中,缓慢加入氯甲酸-9-芴基甲酯(2.94g,11.4mmol)的THF(7mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,用10%柠檬酸水溶液调节pH至4~5。减压蒸馏除去THF,残余水溶液用CH2Cl2萃取。有机相依次用饱和NaCl溶液洗涤,无水Na2SO4干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,得到目标化合物(550mg,收率15%)。产物的结构通过1H NMR和13C NMR确认:1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.85 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.77-7.61 (m, 3H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.28 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.32-4.14 (m, 3H), 4.08 (qd, J = 8.8, 4.6 Hz, 1H), 2.86 (dt, J = 24.4, 10.2 Hz, 1H), 2.70 (ddd, J = 15.2, 9.6, 5.6 Hz, 1H), 2.55-2.41 (m, 2H), 2.23 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.68 (dd, J = 8.4, 6.1 Hz, 2H), 1.33 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 172.86, 172.31, 156.54, 144.32, 141.26, 141.24, 128.17, 127.59, 125.84, 125.80, 120.64, 80.13, 66.26, 54.58, 47.14, 34.11, 33.05, 33.04, 31.15, 28.24, 25.03。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2375 - 2378
[2] Patent: CN107628975, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0142; 0143; 0144; 0145; 0146; 0147
(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | HY-W048681 | (R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 | 102971-73-3 | 100 mg | 214 |
| 2025-12-22 | HY-W048681 | (R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸 | 102971-73-3 | 250 mg | 365 |