3-甲氧基苯硼酸
3-甲氧基苯硼酸 性质
| 熔点 | 160-163 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 318.6±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.10±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅米色 |
| BRN | 2831223 |
| InChI | InChI=1S/C7H9BO3/c1-11-7-4-2-3-6(5-7)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3 |
| InChIKey | NLLGFYPSWCMUIV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC(OC)=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 10365-98-7(CAS DataBase Reference) |
3-甲氧基苯硼酸 用途与合成方法
2398-37-0
121-43-7
10365-98-7
第一阶段：3-甲氧基苯硼酸的合成 1. 在氮气保护下，将41.3 g (220 mmol) 间溴苯甲醚溶解于880 mL四氢呋喃中，并将溶液置于乙醇/干冰冷却浴中冷却至-70℃。 2. 缓慢滴加160 mL (250 mmol) 丁基锂溶液（1.6 M于己烷中），控制滴加速度以确保反应温度不超过-60℃。 3. 在-70℃下持续搅拌反应混合物1.5小时后，缓慢滴加75 mL (660 mmol) 硼酸三甲酯，同样控制温度不超过-60℃。 4. 滴加完毕后，在冷却条件下继续搅拌反应混合物1小时。 5. 将反应混合物在2小时内缓慢升温至25℃，随后加入720 mL 1M盐酸，并在25℃下搅拌15小时。 6. 反应完成后，进行后处理：用300 mL乙醚萃取反应混合物，重复三次，合并有机相。 7. 依次用100 mL水和饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，然后用无水硫酸镁干燥，过滤。 8. 将滤液在旋转蒸发仪上浓缩（压力控制在500-10毫巴），得到30.8 g 3-甲氧基苯硼酸，收率为理论值的92.1%。
参考文献：
[1] Patent: US2002/198251, 2002, A1
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 46, p. 6182 - 6185,4
[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 17, p. 2513 - 2523
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1919 - 1922
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
3-甲氧基苯硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | B24412 | 3-甲氧基苯硼酸, 97% | 10365-98-7 | 5g | 931 |
| 2026-03-03 | 35957 | 3-甲氧基苯硼酸 | 10365-98-7 | 1g | 318 |
