2-甲基-3-噻吩甲酸
2-甲基-3-噻吩甲酸 性质
| 熔点 | 106-111 °C |
|---|---|
| 沸点 | 271.5±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.319±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.44±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 棕色 |
| InChI | InChI=1S/C6H6O2S/c1-4-5(6(7)8)2-3-9-4/h2-3H,1H3,(H,7,8) |
| InChIKey | YJZOPBSZDIBXBG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)SC=CC=1C(O)=O |
2-甲基-3-噻吩甲酸 用途与合成方法
88-13-1
74-88-4
1918-78-1
以3-噻吩甲酸（化合物8）和碘甲烷为原料合成2-甲基-3-噻吩甲酸（化合物9）的一般步骤如下：按照文献[24]所述方法进行合成。在0℃下，向二异丙胺（233 g，2.30 mol）的四氢呋喃（THF，2.3 L）溶液中缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，1.6 M的正己烷溶液，1.50 L，2.40 mol）。保持0℃搅拌40分钟后，将反应混合物冷却至-60℃，并缓慢加入化合物8（223 g，1.74 mol）的THF（500 mL）溶液，于-60℃继续搅拌1小时。随后，加入碘甲烷（MeI，254 g，1.79 mol），将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，将混合物减压浓缩，用6N盐酸水溶液酸化至pH 1，并用乙酸乙酯（AcOEt）萃取。有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，减压浓缩去除溶剂，残余物用水/乙酸（H2O/AcOH）结晶，得到209 g（收率85%）的化合物9，为浅黄色固体。其核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.45（d，J = 5.4 Hz，1H），7.01（d，J = 5.4 Hz，1H），2.78（s，3H）；质谱（MS，ESI）m/z：143（[M + H]+），141（[M - H]-）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5417 - 5422
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 269 - 294
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 102, p. 471 - 476
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 791 - 794
[5] Patent: US6340759, 2002, B1. Location in patent: Example 290
2-甲基-3-噻吩甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW02191878104 | 2-甲基-3-噻吩甲酸 | 1918-78-1 | 10g | 457 |
| 2025-05-22 | XW02191878102 | 2-甲基-3-噻吩甲酸 | 1918-78-1 | 1G | 65 |
