BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE 性质
| 熔点 | 257°C(dec.)(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | 4°C, protect from light |
| 水溶解性 | Soluble in water |
| 溶解度 | DMSO 中≥10.25 mg/mL；超声检测水中≥16.23 mg/mL；乙醇中≥69.2 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | 1S/C18H28N2O.ClH/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3;/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21);1H |
| InChIKey | SIEYLFHKZGLBNX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [Cl-].[N+H]1(C(CCCC1)C(=O)Nc2c(cccc2C)C)CCCC |
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE 用途与合成方法
| Target | Value |
| Sodium channel |
仅体外作用15至30分钟，Bupivacaine对牛关节软骨细胞和关节软骨有细胞毒性作用。 Bupivacaine作用于分离线粒体，是氧消耗和磷酸二磷酸腺苷的解偶联剂。 在分离的线粒体中，Bupivacaine浓度依赖性导致线粒体去极化以及吡啶核苷酸氧化，这和在1.5 mm浓度BupivacainepH7.4时增加的耗氧量相符，而呼吸在较高浓度被抑制。Bupivacaine使得转换孔的开口（PTP）通透性打开，PTP是一个环孢菌素A敏感内膜通道，在许多形式的细胞死亡起着关键作用。Bupivacaine导致线粒体去极化和吡啶核苷酸氧化，和细胞内游离钙离子，细胞色素C释放，以及hypercontracture在完整屈趾短纤维增加浓度相匹配。 在分离的线粒体中，Bupivacaine在使用的几秒钟内抑制GIRK通道，不管通道是通过所述毒蕈碱性受体或经由共表达G蛋白G的γ亚基直接激活。Bupivacaine也抑制在不存在功能性百日咳毒素敏感的G蛋白时酒精引起GIRK电流。Bupivacaine HCl还能有效地抑制cAMP的产生，IC50为2.3 μM。
Bupivacaine不仅诱导大鼠肌质网（SR）的Ca2 +释放，而且还抑制了SR的钙的吸收，这主要受SR钙三磷酸腺苷酶的活性。
109-65-9
15883-20-2
14252-80-3
以溴丁烷和N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺为原料合成盐酸布比卡因的一般步骤如下：向1L四颈反应烧瓶中加入500g甲苯，随后加入100g N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺。接着加入1.01~1.05当量的无水碳酸钾作为碱，以及2％至6％的溴化四丁基铵作为相转移催化剂。然后，缓慢加入1.1-1.3倍当量的溴丁烷。将反应混合物逐渐升温至80~85℃，并在此温度下维持反应5小时。反应完成后，冷却至室温，过滤除去不溶性杂质。将滤液转移至另一个1L四颈烧瓶中，通入氯化氢气体直至不再被吸收。随后过滤，得到的固体产物用甲苯洗涤，干燥后得到盐酸布比卡因132.84~141.70g。产物经高效液相色谱（HPLC）分析，含量大于99％，收率为90％~96％。
参考文献：
[1] Patent: CN106117118, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026; 0027
[2] Patent: CN105418489, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0010; 0018
[3] Patent: CN107501167, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026
安全信息
| 危险品标志 | T+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 26/27/28 |
| 安全说明 | 22-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| RTECS号 | TK6125000 |
| 海关编码 | 2933.39.9200 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 存储类别 | 6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别1 吸入 急性毒性 类别2 经皮 急性毒性 类别2 经口 |
| 毒性 | LD50 oral in rabbit: 18mg/kg |
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | S2454 | BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE | 18010-40-7 | 50mg | 786.96 |
| 2026-03-03 | S2454 | BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE | 18010-40-7 | 10mM(1mL in DMSO) | 1060.49 |
