N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑
N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑 性质
| 熔点 | 86-90 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.16±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.92±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. Soluble in methanol, and chloroform. |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C14H22N4O4/c1-13(2,3)21-11(19)16-10(18-9-7-8-15-18)17-12(20)22-14(4,5)6/h7-9H,1-6H3,(H,16,17,19,20) |
| InChIKey | QFNFDHNZVTWZED-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)/N=C(/NC(OC(C)(C)C)=O)\N1C=CC=N1 |
N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑 用途与合成方法
24424-99-5
152120-61-1
152120-54-2
步骤F-2：合成（叔丁氧基羰基亚氨基吡唑-1-基 - 甲基）氨基甲酸叔丁酯[化合物（H）] 将步骤BI中制得的N-Boc-1H-吡唑-1-甲脒（50g）溶于四氢呋喃（100ml），在1小时内缓慢加入至60％氢化钠（9.99g）的四氢呋喃（100ml）悬浮液中，反应温度维持在-5℃至0℃。在此温度下持续搅拌30分钟后，滴加二碳酸二叔丁酯（57.1g）的四氢呋喃（100ml）溶液，保持温度不变。随后加入四氢呋喃（250ml），将反应混合物加热回流搅拌2小时。反应完成后，冷却至室温，加入乙酸（20.4ml）淬灭反应，减压浓缩至约150ml。向浓缩液中加入5％碳酸氢钠水溶液（500ml），用乙酸乙酯（500ml）萃取。有机层用水（150ml）洗涤后，减压浓缩至约75ml。向残余物中加入己烷（200ml）并接种晶种，冰浴冷却下搅拌40分钟。过滤收集晶体，用己烷（50ml）洗涤，减压干燥，得到N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑（54.47g，收率73.8％）。 1H NMR（CDCl3, 500MHz）：δ 1.49（9H, s）, 1.55（9H, s）, 6.41（1H, dd, J = 1.5, 2.7Hz）, 7.62（1H, dd, J = 0.7, 1.5Hz）, 8.30（1H, dd, J = 0.7, 2.7Hz）, 8.93（1H, brs）。 13C NMR（CDCl3, 125MHz）：δ 28.1, 28.2, 81.4, 83.4, 109.8, 129.0, 139.2, 142.8, 149.4, 157.4。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/126943, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 79-80
[2] Synthesis, 2004, # 10, p. 1655 - 1663
[3] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 21, p. 3389 - 3392
[4] Synthetic Communications, 1993, vol. 23, # 21, p. 3055 - 3060
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
N,N'-二-BOC-1H-1-胍基吡唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | B3619 | N,N'-双(叔丁氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 | 152120-54-2 | 1g | 50 |
| 2025-12-22 | B3619 | N,N'-双(叔丁氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 | 152120-54-2 | 5g | 160 |
