CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇
CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇 性质
| 沸点 | 240 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.297 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.56±0.40(Predicted) |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至浅橙色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 33°, c = 15 in chloroform |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C13H17NO4/c15-8-11-6-12(16)7-14(11)13(17)18-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-5,11-12,15-16H,6-9H2/t11-,12+/m0/s1 |
| InChIKey | WDEQGLDWZMIMJM-NWDGAFQWSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)C[C@H](O)C[C@H]1CO |
CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇 用途与合成方法
13504-85-3
95687-41-5
以N-苄氧基羰基-(4R)-羟基-L-脯氨酸（150g，0.565mol）为原料，将其溶于四氢呋喃（1.5L）中，在0℃搅拌下，缓慢滴加硼烷-二甲基硫醚络合物（59.0ml，0.622mol）。滴加完毕后，将反应混合物加热回流并持续搅拌3小时。随后，将反应混合物冷却至0℃，再次加入硼烷-二甲基硫醚络合物（16.1ml，0.170mol），继续搅拌10小时。反应完成后，冷却反应混合物，于0℃下缓慢加入水（500ml）以淬灭过量的硼烷-二甲基硫醚络合物。反应混合物用乙酸乙酯和氯仿-甲醇（10:1，v/v）混合溶剂萃取，合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到Cbz-(2S,4R)-4-羟基脯氨醇（122.06g，收率86%），产物为淡黄色油状物，无需进一步纯化即可用于后续反应。1H-NMR（CDCl3）δ：1.52-1.81（m，3H），2.06（m，1H），3.40-3.85和4.04-4.61（m系列，总计6H），5.15（s，2H，ArCH2），7.20-7.44（m，5H，Ar）。
参考文献：
[1] Patent: EP1623975, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[2] Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 10, p. 2321 - 2330
[4] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 1285 - 1288
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 5, p. 1161 - 1174
CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW029568741505 | 苄基(2S,4R)-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 | 95687-41-5 | 25G | 443 |
| 2026-06-05 | XW029568741504 | 苄基(2S,4R)-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 | 95687-41-5 | 10G | 183 |
