7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 性质
| 沸点 | 319.6±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.236±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 8.49±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H10N2O2/c12-11(13)9-2-1-7-3-4-10-6-8(7)5-9/h1-2,5,10H,3-4,6H2 |
| InChIKey | YPRWYZSUBZXORL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2=C(C=CC([N+]([O-])=O)=C2)CCN1 |
7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 用途与合成方法
91-21-4
42923-79-5
在研钵中，将2g P2O5/硅胶（65％w/w）与1,2,3,4-四氢异喹啉（10mmol，1.33g）混合研磨30秒，随后缓慢滴加5ml 65% HNO3，继续在室温下研磨20分钟，直至混合物呈现深黄色。通过TLC（正己烷:EtOAc 70:30）监测反应进程，确认1,2,3,4-四氢异喹啉完全消失（约30分钟）。反应完成后，向混合物中加入乙醚（50ml），通过短硅胶垫过滤分离固体，并用乙醚（2×15ml）洗涤。合并的有机相用10% NaHCO3溶液（20ml）洗涤，随后用MgSO4干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过柱色谱（正己烷:EtOAc，2:1）纯化，得到7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉（2b）（8mmol，1.4g，收率80%），为黄色固体，熔点121℃。1H NMR (δ): 8.05 (m, 2H), 7.60 (m, 1H), 3.82 (s, 2H), 3.38 (t, 2H, J = 7.4Hz), 3.12 (t, 2H, J = 7.4Hz), 2.83 (s, 1H)。13C NMR (δ): 150.6, 145.0, 140.3, 129.6, 122.6, 121.4, 46.9, 44.1, 28.1。高分辨质谱(EMS) [M+H]+ C9H10N2O2，计算值179.0740，实测值179.1121。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 24, p. 7435 - 7440
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 329 - 331
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 5, p. 831 - 837
[4] Patent: WO2004/60902, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 307
7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW024292379502 | 7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 42923-79-5 | 250MG | 30 |
| 2025-12-22 | XW024292379501 | 7-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 42923-79-5 | 100MG | 29 |
