2-溴噻唑-5-羧酸乙酯
2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 60-61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸点 | 216-217 °C (lit.) |
| 密度 | 1.581 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.98±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅橙色至黄色至绿色 |
| 水溶解性 | Miscible is water. |
| InChI | InChI=1S/C6H6BrNO2S/c1-2-10-5(9)4-3-8-6(7)11-4/h3H,2H2,1H3 |
| InChIKey | KTYIFXLNIMPSKI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(C(OCC)=O)=CN=C1Br |
| CAS 数据库 | 41731-83-3(CAS DataBase Reference) |
2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 用途与合成方法
32955-21-8
41731-83-3
以2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯为原料合成2-溴噻唑-5-羧酸乙酯的一般步骤：在0℃下，向搅拌的2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯（10.0g，46.45mmol，Combi嵌段）在48％氢溴酸（75mL）中的溶液中，逐滴加入溶解于水（50mL）中的亚硝酸钠（4.80g，69.68mmol）溶液。反应混合物在0℃下继续搅拌15分钟。随后，在0℃下逐滴加入溴化铜（I）溴化物（6.66g，46.45mmol）的48％氢溴酸（75mL）溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，用二氯甲烷（200mL）稀释反应混合物，依次用水（50mL）和盐水（50mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过快速色谱法（100％氯仿）纯化粗产物，得到2-溴噻唑-5-羧酸乙酯，为黄色液体，收率50％（5.5g）。LCMS（方法A）：235.9（M + H），保留时间3.85分钟，纯度98.6％（最大）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.16（s，1H），4.38（q，J = 7.1Hz，2H），1.39（t，J = 7.1Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/159234, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[2] Patent: WO2016/30443, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 118-119
[3] Patent: WO2017/144637, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53
[4] Patent: WO2017/144635, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47
[5] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 28, p. 9089 - 9098
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 43 |
| 安全说明 | 36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful/Keep Cold |
| 海关编码 | 29341000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 皮肤致敏物 类别1 |
2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | H55109 | 2-溴噻唑-5-乙酸乙酯, 98% | 41731-83-3 | 1g | 603 |
| 2025-12-22 | XW024173183305 | 2-溴噻唑-5-羧酸乙酯 | 41731-83-3 | 100G | 1068 |
