2-氟-3-醛基-4-碘吡啶
2-氟-3-醛基-4-碘吡啶 性质
| 沸点 | 304.2±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 2.081±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.62±0.18(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C6H3FINO/c7-6-4(3-10)5(8)1-2-9-6/h1-3H |
| InChIKey | VONGIOGTLFSXDE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(F)=NC=CC(I)=C1C=O |
| CAS 数据库 | 153034-82-3(CAS DataBase Reference) |
2-氟-3-醛基-4-碘吡啶 用途与合成方法
2-氟-3-醛基-4-碘吡啶为杂环有机物，可由2-氟吡啶为反应原料，与碘反应制备中间体2-氟-4-碘吡啶，进一步与甲酸乙酯反应制备而得，可用于制备化合物2-氟-4-碘-3-吡啶甲酸。
2-氟-3-醛基-4-碘吡啶属于杂环有机物，可用作医药合成中间体。
113975-22-7
109-94-4
153034-82-3
在-10℃下，向二异丙胺（174.4 g，1.73 mol）的无水THF（3 L）溶液中缓慢滴加2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（685 mL，1.71 mol）。反应混合物在0℃下搅拌35分钟。随后，将混合物冷却至-70℃，并加入2-氟-3-碘吡啶（350 g，1.57 mol）的无水THF（1 L）溶液。混合物在-70℃下继续搅拌2小时。在保持-70℃的条件下，缓慢滴加甲酸乙酯（HCOOEt）（128 g，1.73 mol）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，并用冰水（4 L）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc）（4 L）稀释反应混合物，并用盐水（500 mL）洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯（10:1，v/v），得到目标产物2-氟-4-碘吡啶-3-甲醛（180 g，产率46%），为黄色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm：10.08（s，1H），7.91（d，1H），7.81（d，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7832 - 7838
[2] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
2-氟-3-醛基-4-碘吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0215303482305 | 2-氟-4-碘吡啶-3-甲醛 | 153034-82-3 | 25G | 515 |
| 2026-06-05 | XW0215303482304 | 2-氟-4-碘吡啶-3-甲醛 | 153034-82-3 | 10G | 273 |
