6-溴螺[色满-2,4'-哌啶]-4-酮盐酸盐

1450-75-5

79099-07-3

921760-46-5

以2-羟基-5-溴苯乙酮（6.0g，0.027mol）和N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（5.55g，0.027mol）为原料合成6-溴螺[色满-2,4'-哌啶]-4-酮盐酸盐的一般步骤：首先，将2-羟基-5-溴苯乙酮与吡咯烷（2.7mL，0.033mol）在甲醇（48mL）中的混合物置于密封烧瓶中，于25℃下搅拌20分钟。随后，向反应混合物中加入N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮，并将混合物加热至80℃，保持16小时。反应完成后，将混合物在真空下浓缩，残余物溶解于二氯甲烷（50mL）中，冷却至15℃。接着，用4M盐酸-二恶烷溶液（30mL）处理，并在室温下搅拌16小时。反应结束后，过滤收集固体产物，用二氯甲烷洗涤，得到6-溴螺[色满-2,4'-哌啶]-4-酮盐酸盐，为奶油色固体（8.92g，收率96%）。产物经1H NMR（400 MHz，CD3OD）确认：δ7.93（d, J=2.5 Hz, 1H），7.71（dd, J=8.9,2.6 Hz, 1H），7.11（d, J=9.0 Hz, 1H），3.32-3.41（m, 4H），2.90（s, 2H），2.23-2.36（m, 2H），1.87-2.05（m, 2H）。质谱分析（ESI）显示分子离子峰m/z 297 [M+H]+，与理论计算值（C13H14BrNO2+H）+ 297.02相符。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/53051, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 93

[2] Patent: WO2007/11809, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 92