2-氨基-5-氯-3-碘吡啶
2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 性质
| 熔点 | 137-138°C |
|---|---|
| 沸点 | 306.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.139±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.27±0.49(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | 1S/C5H4ClIN2/c6-3-1-4(7)5(8)9-2-3/h1-2H,(H2,8,9) |
| InChIKey | DIONPYCYVWCDIG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ncc(Cl)cc1I |
| CAS 数据库 | 211308-81-5 |
2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 用途与合成方法
2-氨基-5-氯-3-碘吡啶及其衍生物是一类非常有用的氨基吡啶类衍生物，它作为重要的医药中间体可用来合成治疗消化系统疾病的药物-哌仑西平，哌仑西平是一种优良的抗溃疡药，主要用于胃及十二指肠溃疡的治疗。氨基吡啶用来合成抗消化性溃疡药哌仑西平、还可用于合成二氮杂卓类抗艾滋病药，并可用作杀虫剂的药物中间体。
2-氨基-5-氯-3-碘吡啶是一种有用的合成中间体。 用于高选择性酪氨酸激酶抑制剂的合理设计。它也被用于合成具有抗菌和抗真菌活性的氮杂吲哚衍生物。因此对2-氨基-5-氯-3-碘吡啶合成的研究具有重要意义，前景十分广阔。
1072-98-6
211308-81-5
一般步骤：将24150 mL的四氢呋喃和50 L的二氯乙烷混合溶剂加入到8000 mL的反应器中，安装插入式温度计并启动机械搅拌器。随后，向反应器中加入6037.5 g的2-氨基-5-氯吡啶和18528 g的N-碘代琥珀酰亚胺。将反应混合物在53℃下持续搅拌7小时。通过薄层色谱（TLC）和气相色谱（GC）监测反应进程，确认2-氨基-5-氯吡啶完全反应。反应完成后，使用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过乙酸乙酯和乙醇的混合溶剂进行重结晶，得到纯化的2-氨基-3-碘-5-氯吡啶。产物经干燥后，计算产率为90.10%，GC检测纯度为98.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN104744353, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0017-0031
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 2, p. 307 - 315
[3] Patent: US2014/18533, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0074; 0075
[4] Patent: WO2011/73263, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 88-89
[5] Patent: WO2005/95400, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 345-346
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0221130881505 | 2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 | 211308-81-5 | 25G | 398 |
| 2025-12-22 | XW0221130881504 | 2-氨基-5-氯-3-碘吡啶 | 211308-81-5 | 10G | 197 |
