4-甲硫基苯硼酸
4-甲硫基苯硼酸 性质
| 熔点 | 210-214 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 333.5±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.56±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| BRN | 3247219 |
| InChI | 1S/C7H9BO2S/c1-11-7-4-2-6(3-5-7)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3 |
| InChIKey | IVUHTLFKBDDICS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CSc1ccc(cc1)B(O)O |
| CAS 数据库 | 98546-51-1(CAS DataBase Reference) |
4-甲硫基苯硼酸 用途与合成方法
104-95-0
98546-51-1
步骤1：4-甲硫基苯硼酸的制备 在氮气保护下，向冷却至-78℃并搅拌的4-溴茴香硫醚（10）（3克，14.8mmol）的四氢呋喃（THF）（15mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（n-BuLi）（10mL）。将混合物升温至室温并继续搅拌20分钟。随后，将混合物再次冷却至-78℃，缓慢加入硼酸三异丙酯（10mL，17.7mmol）的THF（10mL）溶液。在-78℃下搅拌1小时后，将混合物升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，用冷的5%盐酸（HCl）酸化，用水（25mL）稀释，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用盐水溶液（20mL）和水（20mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩。所得残余物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯-己烷）纯化，得到目标产物4-甲硫基苯硼酸（11）（170mg，收率10%）。 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ8.10（d，J=7.9Hz，2H），7.33（d，J=7.9Hz，2H），2.55（s，3H，SCH3），1.56（bs，D2O可交换，OH），1.25（s，可交换，OH）。 IR：vmax（KBr，cm-1）：3406,1594。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 6, p. 2104 - 2117
[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 52, p. 6839 - 6842
[3] Patent: US2006/128729, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 1, p. 305 - 311
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36-7/9 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
MSDS信息
4-甲硫基苯硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | B23454 | 4-(甲基硫代)苯硼酸, 97% | 98546-51-1 | 1g | 295 |
| 2025-12-22 | M1458 | 4-(甲硫基)苯硼酸(含有数量不等的酸酐) | 98546-51-1 | 1G | 70 |
