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4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯

4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯

英文名称:FG-4592 interMediate
CAS号:1455091-10-7
分子式:C17H13NO4
分子量:295.29
EINECS号:
Mol文件:1455091-10-7.mol
4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 结构式

4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 性质

沸点 534.7±45.0 °C(Predicted)
密度 1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 5.80±0.50(Predicted)

4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 用途与合成方法

4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯可用作医药合成中间体,可由苯酚为原料,制备中间体5-苯氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮,进一步反应制备成2-(氯甲基)-4-苯氧基苯甲酸甲酯,与N-对甲苯磺酰基甘氨酸甲酯反应制备得4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯。

第一步:5-苯氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮

将苯酚(20.4g,0.22mol)和DMF50mL加入到反应瓶中,开启搅拌,室温下加入5-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮(34.0g,0.16mmol)、乙酰丙酮(3.2g,0.03mol)、溴化亚铜(3.6g,0.03mol)、碳酸钾(30.8g,0.22mol),氮气置换三次,加热至90℃搅拌反应过夜,反应液加入纯化水1000mL,抽滤,滤饼用二氯甲烷800mL溶解,有机相用1N盐酸溶液800mL洗涤,用纯化水1000mL洗涤,干燥有机相,减压浓缩至干,得到黄色固体加入甲醇50mL0℃打浆1小时,抽滤,得到标题化合物5-苯氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮(22.5g,63%)。

第二步:2-(氯甲基)-4-苯氧基苯甲酸甲酯

依次将5-苯氧基异苯并呋喃-1(3H)-酮(1.0g,4.42mmol)、二甲苯10mL、苄基三乙基氯化铵(300mg,1.32mmol)、三氟化硼乙醚(200mg,1.41mmol)加入反应瓶中,加热至100℃滴加二氯亚砜(5.0g,42.03mmol),滴完后加热至135℃反应5小时,薄层色谱监测反应完全后,减压浓缩滤液,浓缩液加入甲醇3mL,55℃搅拌反应1小时后,减压浓缩至干,残留液加入乙酸乙酯溶解,有机相用碳酸钾溶液、氯化钠溶液洗,浓缩至干,得到标题化合物(1.0g,83.0%),直接用于下一步反应。

第三步:4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯

将2-(氯甲基)-4-苯氧基苯甲酸甲酯(0.68g,2.46mmol)、N-对甲苯磺酰基甘氨酸甲酯(0.7g,2.88mmol)、碳酸钾(0.68g,4.923mmol)、碘化钾(0.16g,0.96mmol)、DMF加入到反应瓶中,氮气置换,加热至50℃反应1小时后,降至室温加入甲醇钠甲醇溶液2mL搅拌30min,薄层色谱监测反应完全后,反应液加入纯化水40mL,搅拌下滴加冰醋酸调节pH=7,抽滤,滤饼加入丙酮4mL搅拌2小时,抽滤,得到标题化合物4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯(525mg,72.5%)。

4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯是N-[(4-羟基-1-甲基-7-苯氧基-3-异喹啉基)羰基]甘氨酸(H948180)的中间体,是一种低氧诱导因子(HIF) proly羟化酶抑制剂,用于增加血液和骨髓造血祖细胞中的白细胞水平。

4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 XW02145509110704 4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 1455091-10-7 25G 2205
2024-01-16 XW02145509110703 4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯 1455091-10-7 5G 900

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英文名称:methyl 4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylate
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纯度:564-1
备注:提供罗沙司他全套杂质
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纯度:99%
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中文名称:4-羟基-7-苯氧基异喹啉-3-甲酸甲酯
英文名称:4-Hydroxy-7-phenoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid methyl ester
CAS:1455091-10-7
纯度:99%
备注:1g
库存量:>10kg
现货日期:2024/3/13 15:20:09
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英文名称:4-Hydroxy-7-phenoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid methyl ester
CAS:1455091-10-7
纯度:>98%
包装信息:1Kg, 25Kg, 100Kg
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英文名称:FG-4592 interMediate
CAS:1455091-10-7
纯度:0.99
包装信息:5KG;25KG

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